یک پرونده؛ سلطان پاپ
زندگی نامه مایکل جکسون
زندگی نامه مایکل جکسون
مایکل جوزف جکسون (زادهٔ ۲۹ اوت ۱۹۵۸، درگذشته ۲۵ ژوئن ۲۰۰۹) موسیقیدان، سرگرمی‌ساز و بازرگان آمریکایی بود. فرزند هفتم خانوادهٔ جکسون، او فعالیت حرفه‌ای خود را در عرصهٔ موسیقی از سن ۱۱ سالگی بعنوان یکی از اعضای گروه «جکسون فایو» آغاز نمود و در حالی که هنوز عضوی از این گروه بود، در سال ۱۹۷۱ کار خود را به عنوان یک تک‌خوان شروع کرد. او را سلطان پاپ می‌نامند، پنج آلبوم از آلبوم‌های استودیویی او جزء پر فروش ترین آلبوم‌های جهان هستند: جدا از بقیه، دلهره آور، بد، خطرناک و تاریخ.
در اوایل دهه هشتاد میلادی، او به عنوان برترین نماد موسیقی پاپ و اولین سرگرمی ساز آمریکایی آفریقایی تبار شناخته شد که موج قدرتمند و ساختار شکنی عمیقی را بنیانگذاری نمود؛ آغاز این موج از شبکهٔ MTV بود. محبوبیت موزیک ویدئوهای او مثل «بیلی جین» ، «بزن به چاک» و «Thriller» (دلهره آور)، باعث تحول ساختار موزیک ویدئو به صورت یک فرم هنری و ابزار تبلیغاتی شد، و شبکهٔ تازه تاسیس MTV را به شهرت رساند. در دههٔ نود نیز ویدئوهایی مثل « or WhiteBlack» و «Scream»، آثار جکسون را به طور مداوم در لیست برنامه‌های اصلی MTV قرار داد. جکسون با اجراهای روی صحنه و موزیک ویدیوهایش، حرکات تکنیکی پیچیدهٔ رقص مثل روبات و مون واک (Moon walk) را به محبوبیت رساند. شیوهٔ منحصر به فرد او در موسیقی و سبک آوازش، تعداد بیشماری از هنرمندان هیپ هاپ، پاپ و آر اند بی معاصر را تحت تاثیر قرار داده‌است.
او توسط بنیاد و تک آهنگ‌های خیریهٔ خود، و پشتیبانی ۳۹ جنبش خیرخواهانه، میلیون‌ها دلار برای اهداف خیریه وقف یا جمع آوری کرده‌است. با این وجود ابعاد دیگر زندگی شخصی او، همچون ظاهر در حال تغییر و رفتارش، سبب ایجاد جنجالهای غرض ورزانه‌ای شد که به چهرهٔ مردمی او صدمه زد. او در سال ۱۹۹۳ متهم به سوء استفادهٔ جنسی از کودکان شد. اما پلیس تحقیقات جنایی را به دلیل عدم وجود شواهد کافی متوقف نمود و جکسون هرگز دستگیر نشد. پس از آن او دوبار ازدواج کرد، پدر سه فرزند شد و تمام این‌ها جنجال بیشتری ایجاد نمود. از اوایل دهه نود نگرانی‌هایی دربارهٔ وضعیت سلامتی او وجود دارد و از اواخر دهه نود اخبار ضد و نقیضی در بارهٔ وضعیت مالی این خواننده گزارش می‌شود. در سال ۲۰۰۵ جکسون بدلیل اتهامات بیشتری مربوط به سوء استفادهٔ جنسی و چند اتهام دیگر محاکمه و تبرئه شد.
او جزو تعداد معدودی از هنرمندان است که برای بار دوم به تالار مشاهیر راک اند رول راه یافته‌است. از دستاوردهای دیگر او می‌توان به ثبت رکوردهای بیشمار در لیست رکوردهای جهانی گینس، از جمله عنوان «موفق ترین سرگرمی ساز تمام دوران ها»، ۱۳ جایزهٔ گرمی، ۱۳ تک آهنگ شمارهٔ یک سولو – بیشتر از هر هنرمند مرد دیگری از زمان پایه گذاری جدول صد اثر برتر – و فروش بیش از ۷۵۰ میلیون نسخه آلبوم در سراسر جهان اشاره کرد. در صنعت موسیقی جایزه‌ای نمانده که جکسون به خانه نبرده باشد. همچنین او یک تاجر بسیار زیرک است، بسیاری او را یک نابغه در تجارت توصیف کرده‌اند و هیچ هنرمندی از نظر وسعت توانایی کنترل امور مالی و تجاری با او قابل مقایسه نیست. تقریبا چهار دهه‌است که کنکاش‌های بسیار موشکافانه در زندگی خصوصی جکسون همراه با دوران فعالیت درخشانش، او را جزئی از فرهنگ مردمی کرده است. او به عنوان یکی از مشهورترین مردان جهان شناخته می‌شد. او در روز ۲۵ ژوئن ۲۰۰۹ ، به ایست قلبی دچار شد و به کما فرو رفت . او به سرعت به بیمارستان انتقال یافت اما با وجود تلاش تیم پزشکی برای بازگرداندن تنفس او، درگذشت.
سالمشار زندگی مایکل جکسون
۱۹۵۸ــ۱۹۷۵: اوایل زندگی و جکسون فایو
مایکل جوزف جکسون در تاریخ ۲۹ آگوست ۱۹۵۸، در شهر گری، ایندیانا (شهرک صنعتی در نزدیکی شهر شیکاگو، ایلینویز) در خانواده‌ای از طبقهٔ کارگر متولد شد. پسر جوزف والتر «جو» و کاترین اسکروز استر، او هفتمین فرزند از ده فرزند است. خواهران و برادران او ربی، جکی، تیتو، جرمین، لاتویا، مارلون، رندی و جنت هستند. جوزف جکسون در استخدام معدن آهن بود و اغلب با برادرش لوتر در یک گروه موسیقی آر اند بی به نام «فالکونز» برنامه اجرا می‌کرد. مادر مذهبی جکسون، فرزندش را با باورهای فرقهٔ یهوه (نام خدا در زبان عبری، فرقه‌ای مسیحی) تربیت کرد.
جکسون از اوایل دوران خردسالی مورد سوء استفادهٔ جسمی و روحی پدرش قرار داشت. او کار بی وقفه، شلاق و کلمات رکیک را تحمل می‌کرد. این سوء استفاده ها، زندگی او را در بزرگسالی تحت شعاع قرار داد. در نتیجهٔ یک جر و بحث – که بعدها مارلون جکسون به آن اشاره کرد– جوزف، مایکل را از یک پا، سر و ته در هوا نگه داشت و «بارها و بارها با مشت به کمر و پشت او کوبید». جوزف اغلب مچ گیری می‌کرد یا فرزندان پسر را به دیوار فشار می‌داد. یک شب وقتی جکسون خواب بود، جوزف از بیرون خود را به پنجرهٔ اتاق خواب او رساند و در حالی که ماسک ترسناکی بر چهره داشت با جیغ و فریاد وارد اتاق شد. جوزف گفت که می‌خواسته به فرزندانش یاد بدهد که هنگام خواب پنجرهٔ اتاق خواب را باز نگذارند. اما تا سال‌ها بعد از آن، کابوسهای دزدیده شدن از اتاق خواب جکسون را رها نکرد.
جکسون در مصاحبه‌ای با اپرا وینفری در سال ۱۹۹۳، برای اولین بار آشکارا در بارهٔ سوء استفاده‌های دوران کودکی اش سخن گفت. او گفت که در کودکی اغلب از تنهایی می‌گریست و گاهی اوقات با دیدن پدرش بیمار می‌شد یا حالت تهوع به او دست می‌داد. در مصاحبهٔ بسیار معروف دیگری به نام «زیستن با مایکل جکسون» در سال ۲۰۰۳، او در حالی که در بارهٔ سوء استفاده‌های دوران کودکی اش صحبت می‌کرد، چهرهٔ خود را با دست‌هایش پوشاند و گریست. او با یاد آوری جوزف که با کمربندی در دست روی صندلی می‌نشست و او و برادرانش را تمرین می‌داد، گفت «اگه تو اونو درست انجام نمی‌دادی، اون اشکتو در می‌آورد، واقعا حالتو می‌گرفت.»
جکسون خیلی زود استعدادش را در موسیقی بروز داد، او در سن پنج سالگی در حضور همکلاسی‌ها و حضار دیگر به مناسبت کریسمس برنامه اجرا می‌کرد. در سال ۱۹۶۴ جکسون و مارلون یکی پس از دیگری به عنوان نوازندگان پس زمینه، با نواختن کونگا و تمبورین، به گروه برادران جکسون – گروهی که توسط جکی، تیتو و جرمین تشکیل شده بود – پیوستند. پس از آن جکسون شروع به خواندن در پس زمینه و رقصیدن کرد؛ در سن هشت سالگی، او و جرمین در جایگاه خواننده‌های اصلی گروه قرار گرفتند و نام گروه به «جکسون فایو» تغییر کرد. گروه از ۱۹۶۶ تا ۱۹۶۸ در سطح وسیعی از منطقهٔ مید-وست (Midwest) به اجرای برنامه پرداخت. گروه مکررا در کلوب‌های شبانهٔ سیاهپوستان و کلوپ‌های کوچکی که در کل «چیلین سرکت» نامیده می‌شدند به اجرا پرداخت، جایی که برنامهٔ آن‌ها اغلب مقدمه‌ای برای شروع نمایش‌های مربوط به بزرگسالان بود. در سال ۱۹۶۶، آن‌ها در یک مسابقهٔ استعدادهای مهم محلی، به رهبری مایکل با اجرای آهنگ‌های برتر موتاون و آهنگ «I Got You - I Feel Good» (تو رو بدست آوردم- حس خوبی دارم) جیمز براون، به مقام اول دست یافتند.
«جکسون فایو» در سال ۱۹۶۷ چندین آهنگ از جمله «Big Boy» (پسر گنده) را برای شرکت نشر استیل تاون ضبط کرد و در سال ۱۹۶۸ با موتاون رکوردز قرارداد بست. بعدها «مجلهٔ رولینگ استون» مایکل جوان را «یک نابغه» با «استعدادهای احاطه گر در موسیقی» توصیف نمود و اشاره کرد که بعد از اینکه مایکل با برادرانش شروع به خواندن و رقصیدن کرد «به سرعت به عنوان ستون اصلی گروه و خوانندهٔ رهبر ظاهر شد». با وجود اینکه مایکل «با صدای زیر یک کودک می‌خواند، اما مثل یک رقصندهٔ بزرگسال حرفه‌ای می‌رقصید و سبک خواندنش انعکاسی از سبک آر- اند- بی/ گاسپل هنرمندانی چون سم کوک، جیمز براون، ری چارلز و استیو واندر بود». گروه با چهار تک آهنگ اولش: «I Want You Back» (می خوام برگردی)، «The Love You Save» (عشقی که حفظ می‌کنی)، «ABC» و «I'll Be There»(آنجا خواهم بود)، که در جدول ۱۰۰ آهنگ برتر شمارهٔ یک شدند، رکوردی برای خود ثبت کرد. در سال‌های اول حضور جکسون فایو در موتاون، روابط عمومی این شرکت ادعا نمود که جکسون ۹ ساله‌است – دو سال کوچکتر از سن واقعی اش – تا در نظر مخاطب عام با مزه تر جلوه کند و مردم با او بهتر ارتباط برقرار کنند. جکسون از سال ۱۹۷۲ در کل چهار آلبوم استودیویی سولو (انفرادی) با موتاون منتشر کرد، که Got to Be There (باید برسم اونجا) و بن (Ben) در میان آن‌ها هستند. این کارها به عنوان قسمتی از قرارداد جکسون فایو با موتاون منتشر شدند و تک آهنگ‌های موفقی از جمله Got to Be There و Ben و یک بازسازی از «Rockin' Robin» بابی دی (Bobby Day) تولید شد. فروش گروه از سال ۱۹۷۳ شروع به کاهش کرد، و اعضای گروه به خاطر پافشاری موتاون در خودداری از دادن حق کنترل خلاقانه یا دخالت در تولید آهنگ‌ها به گروه، ناراضی بودند. با وجود این گروه چند اثر جزء چهل آهنگ برتر، شامل «Dancing Machine» (ماشین رقص ـــ جزء پنج تک آهنگ برتر به سبک دیسکو) و «I Am Love» (من عشقم ـــ جزء بیست اثر برتر) را ثبت کرد. «جکسون فایو» در سال ۱۹۷۵ موتاون را ترک نمود.
۱۹۷۶ــ۱۹۸۱: تغییر مکان به سوی اپیک و Off the Wall
«جکسون فایو» قرارداد جدیدی با CBS رکوردز در ماه ژوئن ۱۹۷۵ امضا کرد و ابتدا به قسمت فیلادلفیا انترنشنال رکوردز و سپس به اپیک رکوردز پیوست. در نتیجهٔ یک مشکل قانونی گروه نام خود را به جکسونز (جکسون‌ها) تغییر داد. بعد از تغییر نام، گروه به اجراهای بین المللی خود ادامه داد و از ۱۹۷۶ تا ۱۹۸۴ شش آلبوم دیگر منتشر کرد. از ۱۹۷۶ تا ۱۹۸۴ مایکل جکسون ترانه نویس اصلی گروه بود، او آهنگ‌های موفقی مثل «Shake Your Body Down to the Ground» - بدنتو تکون بده، «This Place Hotel» (اینجا هتل) و «Can You Feel It» (می تونی حسش کنی؟) را نوشت.
در ۱۹۷۸ ،جکسون در نقش مترسک در فیلم موزیکال ویز (The Wiz) به ایفای نقش پرداخت. موسیقی این فیلم توسط کوینسی جونز تنظیم شده بود که در مدت ساخت این فیلم به جکسون پیوست و تهیه کنندگی آلبوم سولوی این خواننده Off the Wall (جدا از بقیه) را پذیرفت. در ۱۹۷۹، بینی جکسون در یکی از تمرینات پیچیدهٔ رقص شکست. عمل جراحی بینی که در نتیجهٔ این حادثه انجام شد موفقیت آمیز نبود و جکسون از مشکلات تنفسی که می‌توانست فعالیت حرفه‌ای او را تحت تاثیر قرار دهد رنج می‌برد. او به دکتر استیو هوفلین معرفی شد که عمل راینوپلاستی (جراحی بینی) دوم و عمل‌های دیگررا در دنباله برای او انجام داد.
جونز و جکسون با همدیگر تهیه کنندگی آلبوم Off the Wall (جدا از بقیه) را بر عهده گرفتند. جکسون، راد تمپرتون از گروه هیت ویو، استیوی واندر و پل مک کارتی نوشتن ترانه‌های این آلبوم را بر عهده داشتند. Off the Wall در سال ۱۹۷۹ منتشر شد و اولین آلبومی بود که چهار اثر جزء ده اثر برتر، شامل دو آهنگ در صدر جدول، به نامهای «Don't Stop 'Til You Get Enough» - تا به اندازهٔ کافی گیرت نیومده بس نکن - و «Rock with You» (رقص با تو) عرضه کرد. Off the Wall ردهٔ سوم را در جدول ۲۰۰ آلبوم برتر بدست آورد و تا به حال فروشی به اندازهٔ هفت میلیون سری در آمریکا و ۲۰ میلیون کپی در سراسر دنیا برای آن ثبت شده‌است. در ۱۹۸۰، جکسون به خاطر تلاش‌های فردی اش در عرصهٔ موسیقی، برندهٔ سه جایزه در مراسم جوایز موسیقی آمریکا شد: آلبوم سول/ آر اند بی برگزیده، هنرمند برگزیدهٔ مرد و تک آهنگ برگزیده (برای «Don't Stop 'Til You Get Enough»). همان سال او برندهٔ جوایز هنرمند برتر سیاهپوستان و آلبوم برتر سیاهپوستان از مراسم جوایز موسیقی بیلبورد و یک جایزهٔ گرمی برای بهترین اجرای آوازی آر اند بی هنرمند مرد (برای «Don't Stop 'Til You Get Enough») شد. با وجود موفقیت تجاری آلبوم، جکسون احساس کرد که Off the Wall باید تاثر خیلی بزرگتری می‌داشت و مصمم شد که با انتشار آلبوم بعدی، به نقطه‌ای فراتر از انتظارات دیگران دست یابد. در ۱۹۸۰ جکسون بالانرین سهم از فروش آثار را در صنعت موسیقی برای خود محفوظ کرد: ۳۷٪ از کل فروش آلبوم.
۱۹۸۲ــ۱۹۸۵: ، "Thriller"، «موتاون ۲۵»
در ۱۹۸۲، جکسون آهنگ «Someone In the Dark» (کسی در تاریکی) را برای کتاب داستان فیلم «E.T. دوستی از سیارهٔ دیگر» تهیه نمود. این قطعه جایزهٔ گرمی بهترین آلبوم برای کودکان را برد. آن سال جکسون آلبوم دوم خود را با اپیک منتشر کرد، Thriller (دلهره آور). آلبوم هشتاد هفته پشت سر هم در میان ده اثر پر فروش جدول ۲۰۰ اثر برتر و ۳۷ هفته از این زمان در جایگاه نخست قرار داشت. نخستین آلبومی که هفت آهنگ در میان ده تک آهنگ اول جدول ۲۰۰ اثر برتر از جمله «Billie Jean» (بیلی جین)، «Beat It» (بزن به چاک)، «Wanna Be Starting Something» (می خوای چیزی رو شروع کنی)، ثبت کرد. برای Thriller هفده میلیون سری فروش توسط RIAA (سازمان تولیدکنندگان حرفه‌ای آمریکا) در ایالات متحده ثبت شده، که باعث کسب جایگاه الماس دوگانه توسط آلبوم شد. این آلبوم با فروش جهانی که بین ۴۷ تا ۱۰۹ میلیون کپی تخمین زده می‌شود پرفروش ترین آلبوم جهان معرفی شده‌است.
جکسون مناسبات صنعت موسیقی را از نظر چهارجوب هنری، تجاری و در آمد زایی متحول نمود. وکیل او جان برانکا اشاره کرد که جکسون بالاترین حقوق محفوظ را در میان هنرمندان صنعت موسیقی دارا بود؛ تقریبا دو دلار برای هر آلبوم فروخته شده. او هچنین درآمدهای رکوردشکنی از فروش CDها و همچنین فیلم «ساختن تریلر مایکل جکسون» مستندی که توسط مایکل جکسون و جان لندیس تهیه شد، بدست می‌آورد. این مستند از نظر مالی توسط MTV پشتیبانی شد و در عرض چند ماه ۳۵۰٫۰۰۰ کپی فروش کرد. این دوره شاهد ظهور محصولات جدیدی مانند عروسک‌های مایکل جکسون که در ماه می۱۹۸۴ به قیمت دوازده دلار به بازار آمدند بود. Thriller جزئی از فرهنگ آمریکاست؛ زندگی نامه نویس جی. رندی تارابورلی توضیح می‌دهد که، «از برخی جهات، فروش تریلر مثل یک کالای لوکس، مانند مجله، عروسک، بلیط یک فیلم پر طرفدار، نبود بلکه مانند یک کالای ضروری در هر خانه‌ای پیدا می‌شد.»
گیل فریسن رئیس A&M رکوردز، گفت «تمام صنعت از این موفقیت سود برد». Thriller آلبوم‌ها را در جایگاه مهم تری قرار داد و تعداد زیاد تک آهنگ‌های برترش باعث تجدید نظر در تعداد تک آهنگ‌های عرضه شده از هر آلبوم شد. مجلهٔ تایم نوشت که «موج Thriller بهترین سال‌ها را از زمان اوائل ۱۹۷۸ برای صنعت موسیقی به ارمغان آورد؛ زمانی که صنعت موسیقی درآمد کلی معادل چهار میلیارد دلار داشت». بطور کلی تایم تاثیر Thrillerرا همانند بازگشت اعتماد به نفس به روح صنعتی که توسط «ویرانه‌های جنبش پانک و سبک فرمالیتهٔ پاپ کامپیوتری» محدود شده بود توصیف کرد. انتشارات، تاثیر جکسون را از این جهت این گونه بیان می‌کند، «ستارهٔ آثار ضبط شده، رادیو، راک ویدئو. گروه نجات تک نفره برای صنعت موسیقی. آهنگسازی که بنیان موسیقی را برای یک دهه می‌گذارد. رقصنده‌ای با گرانقدرترین پاها در مسیر. خواننده‌ای که فراتر از هر سلیقه، سبک و همچنین تعصب نژادی پیش می‌رود». نیویورک تایمز او را یک «پدیده در عرصهٔ موسیقی» خواند و گفت که «در دنیای موسیقی پاپ، مایکل جکسون یک طرف و بقیه در طرف دیگر هستند». طبق گفتهٔ واشنگتن پست، Thriller راه را برای افراد دیگری همچون پرینس باز کرد.
در ۲۵ مارس ۱۹۸۳، جکسون بطور زنده در برنامهٔ ویژهٔ تلویزیونی «موتاون ۲۵: دیروز، امروز، برای همیشه» با برادرانش اجرا نمود و بعد Billie Jean را به تنهایی اجرا کرد. او برای اولین بار امضای هنریش - مون واک - را به نمایش گذاشت. در بار اول پخش تلویزیونی این مراسم، ۴۷ میلیون بیننده شاهد اجرای او بودند، و اجرای او با حضور الویس پرسلی و بیتلز در برنامهٔ اد سالیوان مقایسه شد. نیویورک تایمز گفت، «مون واکی که او به شهرت رساند، استعاره‌ای از سبک رقص اوست. او چطور این کار را انجام می‌دهد؟ بعنوان یک تکنسین او یک تردست بزرگ است، یک بیان بی کلام خالص. توانایی او در نگهداشتن یک پا بصورت صاف و ثابت، در حالی که او می‌لغزد، پای دیگرش کمانه می‌زند و به نظر می‌آید که دارد قدم می‌زند نیازمند یک زمانبندی بی نقص است».
در ۲۷ ژانویه ۱۹۸۴، جکسون دچار یک بد اقبالی شد. ضمن ساخت یک فیلم تبلیغاتی برای پپسی کولا در سالن نمایش بزرگ شراین در لس آنجلس، موهای او بر اثر خطا در عملیات آتش بازی آتش گرفت و پوست سرش دچار سوختگی درجه سه شد. این حادثه در برابر چشمان سالن لبریز از جمعیت که برای تماشای تمرین یک کنسرت آنجا گرد آمده بودند اتفاق افتاد. این واقعه سوژه‌ای برای کنکاش وسیع توسط رسانه ها، با هدف بهره برداری از همدردی لبریز از احساس مردم با جکسون شد. شرکت پپسی خسارت این حادثه را خارج از دادگاه پرداخت و جکسون یک و نیم میلیون دلاری را که به او پرداخت شده بود به «مرکز سوختگی مایکل جکسون» اهدا کرد. این مرکز، طرح تکنولوژی جدیدی برای کمک به افرادی با سوختگی‌های عمیق بود. اندکی پس از آن، سومین جراحی پلاستیک روی بینی جکسون انجام شد و او خود آگاهانه تر دربارهٔ ظاهرش رفتار کرد.
در ۱۴ مه ۱۹۸۴، جکسون به کاخ سفید دعوت شد تا جایزه‌ای را از دستان رئیس جمهور وقت آمریکا رونالد ریگان دریافت کند. جایزه برای قدردانی از حمایت‌های جکسون از حرکت‌های خیریه بر علیه اعتیاد به الکل و مواد مخدر به او داده شد. جکسون در مراسم گرمی ۱۹۸۴، هشت جایزه برد. Thriller برخلاف آلبوم‌های قبلی با یک تور رسمی حمایت نشد، اما در ۱۹۸۴ تور Victory (پیروزی) جکسونز، اکثر آثار سولوی جدید جکسون را برای بیش از دو میلیون تماشاچی در آمریکا به نمایش گذاشت. او سهم پنج میلیونی خود را از این تور به خیریه بخشید.
جکسون تک آهنگ خیریهٔ «We Are the World» (ما دنیاییم) را با همکاری لاینل ریچی نوشت، این آهنگ برای جمع آوری کمک برای مبارزه با فقر در آفریقا و آمریکا در سراسر دنیا منتشر شد. او یکی از ۳۹ مشاهیری بود که در این اثر به اجرا پرداختند. این تک آهنگ یکی از پرفروش ترین تک آهنگ‌های تمام دوران‌ها شد و با فروشی نزدیک به ۲۰ میلیون کپی، میلیون‌ها دلار برای رهایی مردم از قحطی و گرسنگی مهیا نمود. این اولین باری بود که جکسون به عنوان یک خیّر دیده می‌شد.
هنگامی که جکسون همراه با پل مک کارتی روی دو تک آهنگ برتر «The Girl Is Mine» (دختره مال منه) و «Say Say Say» (بگو بگو بگو) کار می‌کرد، روابط این دو دوستانه شد، و به دلایل مختلف یکدیگر را ملاقات می‌کردند. در یک گفتگو، مک کارتی از میلیون‌ها دلاری که از کاتالوگ‌های موسیقی عایدش می‌شد حرف زد؛ او تقریبا سالی ۴۰ میلیون از آهنگ‌های هنرمندان دیگر درآمد داشت. بنابراین جکسون فعالیت‌های تجاری خرید، فروش، و شراکت در حقوق آثار موسیقی را آغاز نمود. کمی بعد کاتالوگ نورثرن سانگز (Northern Songs) به فروش گذاشته شد، یک کاتالوگ موسیقی حاوی هزاران آهنگ، از جمله کاتالوگ گروه بیتلز و آهنگ‌هایی از الویس پرسلی.
جکسون فورا به کاتالوگ علاقمند شد، اما به او گوش زد کردند که رقابت خیلی فشرده خواهد بود، او با هیجان دور و بر اتاق جست وخیز کرد، در حالی که می‌گفت، «برام مهم نیست. من اون آهنگ‌ها رو می‌خوام. اون آهنگا رو برام بخر برانکا (وکیلش)». برانکا با وکیل پل مک کارتی تماس گرفت، وکیل مک کارتی در پاسخ اعلام کرد که موکلش علاقه‌ای به قیمت دادن ندارد چون «خیلی گران است». بعد از آنکه جکسون چانه زنی‌ها را با طرفین شروع کرد، مک کارتی تغییر عقیده داد و سعی کرد که یوکو انو را با خود همراه کند، اما او نپذیرفت، بنابراین مک کارتی کنار کشید. سرانجام در چانه زنی‌ها که ده ماه به طول انجامید جکسون بقیهٔ رقبا را از میدان به در کرد. وقتی مک کارتی فهمید گفت، «من فکر می‌کنم اینجور کارا زیر آبی رفتنه. اینکه دوست کسی باشی و بعد اون چیزی رو که روش ایستاده، از زیر پاش بکشی». به‌دنبال این بیانیه زندگی نامه نویس جی. رندی. تارابورلی مشاهده کرد که مک کارتی خود میلیون‌ها دلار درآمد از موسیقی هنرمندان دیگر بدست می‌آورد. از این جهت او سرمایهٔ بیشتری نسبت به جکسون داشت. او می‌توانست قیمت آخر را بدهد و کار را تمام کند و دیگر بخاطر مالکیت جکسون بر کاتالوگ دچار فشار مالی نشود.
۱۹۸۶ــ۱۹۹۰: شایعات و جنجالهای رسانه‌ای، جلوهٔ ظاهری، بد، زندگی نامه به قلم خودش و فیلم‌ها
در ۱۹۸۶، رسانه‌های شایعه پرداز (تبلویدها)، داستانی منتشر کردند که ادعا می‌کرد جکسون برای حفظ جوانی در زیر چتر اکسیژن پر فشار می‌خوابد: تصویری از او، درحالی که زیر یک جعبهٔ شیشه‌ای دراز کشیده بود همراه با خبر منتشر شد. با وجود اینکه این ادعا نادرست بود، جکسون خود به این داستان جعلی پر و بال داد. او در حال تبلیغات برای فیلم جدیدش «کاپیتان EO» بود و می‌خواست تصویری علمی تخیلی از خود ارائه دهد. او برای پیدا کردن ظاهری عضلانی، یک فرو رفتگی روی چانه اش قرار داد. سپس در فیلم سه بعدی فرانسیس فورد کاپولا، «کاپیتان EO» به ایفای نقش پرداخت. این فیلم گران ترین فیلم کوتاه در آن زمان بود، و بعدا جزئی از پارک‌های تفریحی دیزنی شد. دیزنی لند فیلم را به مدت ۱۱ سال در قسمت سرزمین فردا نمایش داد، در حالی که والت دیزنی ورلد این اثر را در قسمت پارک تفریحی اپکات (Epcot) از ۱۹۸۶ تا ۱۹۹۴ به نمایش در آورد. جکسون یک شامپانزهٔ دست آموز بنام بابلز خرید و با او دوست شد. این رفتار جنبه‌ای غیر متعارف از شخصیت او را نشان می‌داد. در سال ۲۰۰۳، خواننده ادعا کرد که بابلز از دستشویی او استفاده می‌کرد و اتاق خوابش را تمیز می‌نمود. بعدا گزارش شد که جکسون استخوان‌های مرد فیل نما را خریداری کرده‌است. این خبر کذب بود، اما داستانی بود که باز خود جکسون در اختیار رسانه‌های شایعه پرداز قرار داده بود. این داستان‌ها الهام بخش ساخت لقب توهین آمیز «جکوی خل و چل» (Wacko Jacko) شد. این لقب در سال بعد به گوش جکسون رسید و در نهایت برای او بسیار بسیار ناخوشایند بود. او با فهمیدن اشتباهش از درز دادن داستان‌های ساختگی به رسانه‌ها دست برداشت. اما به خاطر سودی که به جیب رسانه‌ها سرازیر می‌شد، آن‌ها خودشان شروع به انتشار داستان‌های ساختگی کردند.
پوست جکسون در تمام دوران کودکی و نوجوانی اش به رنگ قهوه‌ای متوسطی بود، اما از اوایل دههٔ هشتاد، رنگ پوست او روشن تر شد. این تغییر بطور وسیعی تحت پوشش رسانه‌ها قرار گرفت، از جمله شایعه‌هایی که ادعا می‌کردند جکسون پوست خود را سفید می‌کند. در اواسط دههٔ هشتاد، تشخیص داده شد که جکسون مبتلا به ویتیلایگو و لوپوس است؛ جکسون مبتلا به لوپوس خفیف است، اما هر دوی این بیماری‌ها او را حساس به نور خورشید می‌کنند. شیوهٔ درمانی که جکسون برای این بیماری‌ها استفاده می‌کند باعث روشن تر شدن پوست او می‌شود، و با گریم پن کیکی که برای پوشاندن لکه‌ها و یکدست کردن رنگ پوستش اجرا می‌شود، پوست او می‌تواند خیلی روشن به نظر برسد. شکل چهره‌اش هم تغییر کرده است؛ چند جراح نظر داده‌اند که او چند عمل جراحی بینی، جراحی پیشانی، نازک کردن لب و یک جراحی گونه را پشت سر گذاشته‌است. تغییرات چهرهٔ او تا قسمتی بخاطر کاهش وزن شدید بود. در اوایل دههٔ هشتاد بدن جکسون بخاطر تغییر در رژیم غذایی و تمایلش برای داشتن «بدن یک رقصنده» قلمی تر شد. شاهدان اظهار کرده‌اند که جکسون اغلب سرگیجه داشت و به نظرشان او در مورد چگونه به نظر رسیدن بدنش وسواس پیدا کرده بود؛ برخی افراد حرفه‌ای در زمینهٔ علم پزشکی بطور علنی بیان کرده‌اند که طبق عقیدهٔ آن‌ها خواننده سندروم دیسمورفی بدنی دارد، شرایط ذهنی که در آن بیمار نمی‌داند دیگران دربارهٔ او چه نظری دارند.
خودش درباره شایعات مربوط به زندگی اش می گوید: «چرا که نه، فقط به مردم بگو که من یه فضایی از مریخ هستم. به اونا بگو که من مرغ زنده می‌خورم و نصفه شبا رقصای جادویی می‌کنم. اونا هر چی که تو بگی باور می‌کنن، چون تو یه گزارشگری. اما اگه من، مایکل جکسون، می‌خواستم بگم، «من یه فضایی از مریخم. مرغ زنده می‌خورم و نصفه شبا رقصای جادویی می‌کنم»، مردم می‌گفتن، «اوه، پسر، اون مایکل جکسون خله. عقلش پاره سنگ ور می‌داره. یه حرف لعنتی درست حسابی از دهنش بیرون نمی‌یاد».
صنعت در انتظار یک موفقیت برجستهٔ دیگر بود، بنابراین توقعات بسیار بالایی در مورد Bad (بد ــ۱۹۸۷)، اولین آلبوم جکسون بعد از پنج سال، وجود داشت. Bad فروش کمتری نسبت به Thriller داشت، اما همچنان یک موفقیت تجاری قدرتمند بود. این آلبوم در ایالات متحده، هفت تک آهنگ برتر ارائه داد، که پنج تای آن‌ها («I Just Can't Stop Loving You» (فقط نمی‌تونم دوست داشتنت رو مهار کنم)، "Bad" (بد)، «The Way You Make Feel» (حسی که تو به من می‌دی)، «Man in the Mirror» (مردی در آینه)، «Dirty Diana» (دایانای کثیف) در صدر جدول ۱۰۰اثر برتر قرار گرفتند، بیشتر از هر آلبوم دیگری. تا سال ۲۰۰۸، فروش این آلبوم به ۳۰ میلیون کپی در سراسر جهان رسید، که ۸ میلیون سری آن در ایالات متحده بود.
تور جهانی Bad در روز ۱۲ سپتامبر ۱۹۸۷ آغاز شد و در۱۴ ژانویهٔ ۱۹۸۹ به پایان رسید. تنها در ژاپن، بلیط‌های ۱۴ کنسرت به طور کامل به فروش رفت و ۵۷۰٫۰۰۰ تماشاگر را جلب نمود، تقریبا سه برابر رکورد قبلی که تعداد برابر ۲۰۰٫۰۰۰ نفر در یک تور بود. هنگامی که تمام بلیط‌های هفت کنسرت در استادیوم ومبلی با ۵۰۴٫۰۰۰ تماشاچی به فروش رفت و درآمدی معادل ۱۲۵ میلیون دلار عاید شد، جکسون رکورد جهانی گینس را شکست. در طول سفر، او کودکان بی بضاعت را رایگان برای دیدن کنسرت دعوت می‌کرد و کمک‌هایی به بیمارستان ها، یتیمخانه‌ها و جاهای دیگر اهدا می‌نمود.
در ۱۹۸۸، او اولین زندگینامه به قلم خود، Moon Walk (قدمی در ماه) را نوشت، که تکمیلش چهار سال به طول انجامید. جکسون از دوران کودکی‌اش، تجربیاتش در «جکسون فایو» و سوء استفادهایی که در دوران کودکی از آن رنج برد، سخن گفت. او همچنین دربارهٔ جراحی پلاستیک صحبت کرد، و گفت که او دو جراحی روی بینی اش انجام داده و یک فرورفتگی هم روی چانه اش ایجاد کرده است. در کتاب، او تغییر شکل چهره اش را بر اثر بلوغ، کاهش وزن، رژیم غذایی منحصر به سبزیجات، تغییر در مدل مو و نورپردازی صحنه دانست. Moon Walk در مکان اول لیست پرفروش‌های نیویورک تایمز قرار گرفت. این موسیقیدان سپس فیلمی بنام Moonwalker (ماه پیما) منتشر کرد، که حاوی پشت صحنه، موزیک ویدئو و یک فیلم مستقل، که جکسون و جو پشی در آن ایفای نقش نمودند بود. Moonwalker از همان ابتدا در رتبهٔ اول جدول برترین موزیک ویدئو کاست‌ها قرار گرفت، و برای ۲۲ هفته در آنجا ماند. سرانجام جای خود را به Michael Jackson: The Legend Continues (مایکل جکسون: افسانه ادامه دارد) داد.
در مارس ۱۹۸۸، جکسون زمینی در نزدیکی سانتا ینز، کالیفرنیا، خریداری کرد تا ملک نورلند (Neverland) خود را با هزینه‌ای معادل ۱۷ میلیون دلار در آنجا بسازد. وسعت این ملک شخصی ۱۱ کیلومتر مربع (۲٫۷۰۰ اکر) است، جکسون نورلند را با چندین چرخ فلک، یک باغ وحش غیر متعارف، یک سالن سینما و چهل نگهبان تکمیل کرد. در سال ۲۰۰۳، این ملک را ۱۰۰ میلیون دلار ارزش گذاری کردند. در ۱۹۸۹، درآمد سالانهٔ او از فروش آلبوم ها، محصولات وابسته و کنسرت‌ها تنها برای همان سال، ۱۲۵ میلیون، تخمین زده شد. کمی بعد، جکسون اولین غربی بود، که در یک تبلیغات تلویزیونی برای تلویزیون روسیه ظاهر شد.
موفقیت جکسون باعث شد که لقب سلطان پاپ را دریافت کند، عنوانی که ایده‌اش از الیزابت تیلر، بازیگر و دوست جکسون آمد؛ تیلر هنگامی که جایزهٔ «هنرمند» دهه را در ۱۹۸۹ به او تقدیم می‌کرد، جکسون را سلطان حقیقی پاپ، راک و سول خواند. برای قدردانی از اثراتی که جکسون بر دههٔ هشتاد گذاشت، رئیس جمهور جرج بوش (George H. W. Bush) جایزهٔ مخصوص هنرمند دهه ی کاخ سفید را به او تقدیم کرد؛ بوش جکسون را به خاطر «عظمت محبوبیتش» تحسین نمود. از ۱۹۸۵ تا ۱۹۹۰، جکسون ۵۰۰٫۰۰۰ دلار به بنیاد یونایتد نگرو کالج بخشید و تمام سود بدست آمده از تک آهنگ «Man in the Mirror» نیز وقف خیریه شد.
اجرای زندهٔ «You Were There» (تو اونجا بودی) توسط جکسون در شصتمین سال روز تولد سامی دیویس جونیور، نامزد دریافت جایزه در مراسم جوایز تلویزیون آمریکا (امی) شد.
۱۹۹۱ ــ۱۹۹۲: Dangerous و سوپر باول
در مارس ۱۹۹۱، جکسون قراردادش را با سونی به ارزش ۶۵ میلیون دلار تمدید نمود؛ ارزش این قرارداد در آن زمان رکوردشکن بود. جکسون هشتمین آلبومش Dangerous (خطرناک) را در سال ۱۹۹۱ منتشر کرد. تا ۲۰۰۸، Dangerous هفت میلیون سری در داخل آمریکا و ۳۰ میلیون کپی در سراسر دنیا فروش کرده‌است. آمار فروش Dangerous نسبت به Bad سریعتر بالا رفت. در آمریکا، تک آهنگ اول آلبوم «Black or White» (سیاه یا سفید) پرفروش ترین اثر از این آلبوم بود، و به جایگاه شمارهٔ یک جدول ۱۰۰ اثر برتر دست یافت و هفت هفته آنجا ماند، این اثر عملکردی مشابه در جداول فروش نقاط دیگر دنیا داشت. تک آهنگ دیگر آلبوم «Remember the Time» (زمانی رو بیاد بیار) در آمریکا به مدت ۸ هفته در میان ۵ جایگاه نخست بود، و در جایگاه سوم جدول ۱۰۰ تک آهنگ برتر قرار گرفت. در ۱۹۹۳، جکسون این آهنگ را در مراسم جوایز سول ترین (Soul Train Awards) بر روی صندلی چرخدار اجرا نمود، و در توضیح گفت که در تمرینات آسیب دیده. در بریتانیا و بخش‌های دیگری از اروپا، «Heal the World» (دنیا رو شفا بده) پرفروش ترین اثر از آلبوم بود؛ این اثر ۴۵۰٫۰۰۰ کپی در بریتانیا فروخت و در ۱۹۹۲ به مدت پنج هفته در جایگاه دوم جدول قرار گرفت.
جکسون بنیاد هیل- د- ورلد (دنیا را شفا بده) را در سال ۱۹۹۲ بنیانگذاری کرد. سازمان خیریه‌ای که کودکان بی بضاعت را به ملک جکسون می‌آورد، تا از پارک تفریحی که جکسون بعد از خرید ملک در آنجا ساخته بود بطور رایگان استفاده کنند. این بنیاد همچنین میلیون‌ها دلار برای کمک به کودکان بیمار و جنگ زده به نقاط مختلف کرهٔ زمین فرستاد. تور جهانی Dangerous در ۲۷ ژوئن ۱۹۹۲ آغاز شد، و در ۱۱ نوامبر ۱۹۹۳ خاتمه یافت. جکسون در ۶۷ کنسرت برای ۳٫۶ میلیون نفر برنامه اجرا کرد. تمام درآمد حاصل از این کنسرت‌ها به بنیاد هیل- د- ورلد منتقل، و باعث جمع آوری میلیون‌ها دلار برای کمک به مردم شد. او حق پخش تلویزیونی تور جهانی Dangerous خود را در ازای ۲۰ میلیون دلار به HBO فروخت، یک قرارداد رکورد شکن که رکوردش تا به حال پا برجاست. بعد از بیماری و مرگ رایان وایت، جکسون به جلب توجه عموم به HIV/AIDS کمک کرد، بیماری ئی که در آن زمان هنوز جنجال برانگیز بود. او در مراسم آغاز ریاست جمهوری بیل کلینتون بطور علنی تقاضا کرد که بودجه بیشتری برای کمک به بیماران مبتلا به ایدز و تحقیقات مربوط به این بیماری اختصاص داده شود.
در یک بازدید مشهور از آفریقا، جکسون از چند کشور بازدید به عمل آورد، که گابون و مصر در میان آن‌ها بودند. اولین توقف او در گابون با استقبال جمعیت ۱۰۰٫۰۰۰ نفری همراه بود، که لباس‌ها و علائم بومی به تن کرده بودند، برخی از آن‌ها علائمی در دست داشتند که معنی می‌شد: «به خانه خوش آمدی مایکل». در سفرش به ساحل عاج، رئیس قبیله بر سر او تاجی نهاد و او را «سلطان سانی» نامید. سپس او از بزرگان و دولتمردان به فرانسوی و انگلیسی تشکر کرد، اسناد رسمی پادشاهی خود را امضا نمود و در حالی که رقص‌های رسمی را نظاره می‌کرد، روی تخت پادشاهی از طلا نشست.
یکی از برترین اجراهای جکسون که به شدت مورد تحسین منتقدان قرار گرفت، در وقت استراحت بین دو نیمهٔ سوپر باول XXVII به روی صحنه آمد. در شروع اجرا، جکسون به روی صحنه پرتاب شد در حالی که آتش بازی ها، پشت سرش آرام می‌گرفتند. از هنگامی که پاهایش به روی سکو رسید، بدون هیچ احساسی «با مشت‌های گره کرده مثل یک مجسمهٔ با شکوه» آنجا ماند، یک عینک آفتابی و لباس ارتشی با رنگهای طلایی و سیاه بر تن داشت؛ و در حالی که مردم هلهله می‌کردند، برای چند دقیقه کاملا بی احساس ماند. سپس به آرامی عینک آفتابی‌اش را برداشت، آن را دور انداخت و شروع به خواندن و رقصیدن کرد. روتین او شامل چهار آهنگ: "Jam" (جمع بشید)،Billie Jean» » ««Black or White و «Heal the World» بود. این اولین مسابقهٔ سوپر باول بود که تعداد تماشاگرانش از زمان نمایش بین دو نیمه رو به افزایش گذاشت، و تنها در آمریکا، ۱۳۵میلیون نفر به تماشای آن نشستند؛ آلبوم Dangerous جکسون ۹۰ پله در جدول آلبوم‌ها صعود کرد.
در سی و پنجمین مراسم سالانهٔ جوایز گرمی در لوس آنجلس، «جایزهٔ اسطورهٔ زنده» به جکسون داده شد. «Black or White» نامزد جایزهٔ بهترین اجرای آوازی و "Jam" در دو رشته نامزد شد: بهترین اجرای آوازی آر- اند- بی و بهترین آهنگ آر- اند- بی.
۱۹۹۳ــ۱۹۹۴: اتهامات سوء استفادهٔ جنسی و ازدواج
در فوریهٔ ۱۹۹۳، جکسون در مصاحبه‌ای با اپرا وینفری به مدت ۹۰ دقیقه شرکت کرد، اولین مصاحبهٔ او از سال ۱۹۷۹ به این طرف. هنگامی که از بدرفتاریهای پدرش از او در دوران کودکی صحبت می‌کرد عضلات چهره‌اش منقبض می‌شد؛ او باور داشت که بیشتر سال‌های دوران کودکی‌اش را از دست داده، و تصدیق کرد که در کودکی اغلب از تنهایی می‌گریست. او شایعات اخیر مبنی بر اینکه او استخوان‌های مرد فیل نما را خریده و یا اینکه زیر چتر اکسیژن پرفشار می‌خوابد را رد نمود. همچنین نظرات مربوط به اینکه او پوستش را سفید کرده را منتفی دانست، و برای اولین بار تصدیق کرد که مبتلا به ویتیلایگو است. ۹۰ میلیون آمریکایی به تماشای این مصاحبه نشستند، و این برنامه چهارمین برنامهٔ پر بینندهٔ غیر ورزشی در تاریخ آمریکا شد. این برنامه بحث و کنجکاوی عمومی دربارهٔ ویتیلایگو ایجاد کرد، عارضه‌ای تا آن زمان تقریبا شناخته نشده بود. Dangerous بیش از یکسال بعد از انتشارش، دوباره در میان ۱۰ آلبوم پرفروش جدول قرار گرفت.
اما در بیست و چهارم آگوست سال 1993 و درست در هنگام اجرای تورهای Dangerous ، اتفاق غیر منتظره ای رخ داد و مایکل جکسون توسط پسری ۱۳ ساله بنام جوردن چندلر و پدرش ایوان چندلر به سوءاستفادهٔ جنسی از کودکان متهم شد. رابطه دوستی بین جکسون و ایوان چندلر فرو پاشید. کمی بعد از آن، صدای ایوان چندلر در یک مکالمهٔ تلفنی ضبط شد که در در کنار سخنان دیگر می‌گفت، «اگه این کارو بکنم دوران بزرگ من شروع می‌شه. ممکن نیست ببازم. هر چی بخوام گیرم می‌یاد و اونا تا ابد نابودن.... این پایان کار مایکله». تیم‌های قانونی ایوان چندلر و جکسون وارد کار شدند، سپس شروع به چانه زنی کردند تا قضیه را با یک توافق مالی فیصله دهند، اما توفیقی حاصل نشد؛ چانه زنی توسط چندلر شروع شد، او بر سر مبلغ چانه می‌زد، اما جکسون نیز در رد درخواست‌های او چند پیشنهاد داد. تحقیقات رسمی شروع شد، مادر جردن چندلر مصر بود که خطایی از طرف جکسون نبوده‌است. نورلند تفتیش شد؛ بچه‌ها و تعداد زیادی از خویشاوندان، اتهامات وارده به جکسون را مصرانه رد کردند. وضعیت جکسون وقتی بدتر شد که خواهر بزرگترش لاتویا جکسون او را در این زمینه گناهکار دانست، بیانیه‌ای که لاتویا بعدا آن را پس گرفت. جکسون بیانیه‌ای پر احساس در بارهٔ آنچه در جریان بود منتشر کرد؛ او اعلام بی گناهی نمود و از آنچه به عنوان پوشش غرض ورزانهٔ رسانه‌ای نام برد انتقاد کرد.
جکسون برای مقابله با استرس اتهاماتی که به او وارد شده بود، شروع به استفاده از مسکن ها، والیوم، زاناکس و آتیوان کرد. تا پاییز ۱۹۹۳، جکسون به داروها اعتیاد پیدا کرده بود. وضعیت سلامتی جکسون تا حدی به وخامت گذاشت که او یاد آوری تور جهانی Dangerous خود را کنسل نمود و چند ماهی به یک مرکز درمان اعتیاد رفت. استرس اتهامات باعث شد که جکسون از غذا خوردن دست بردارد، و وزن بسیار زیادی از دست بدهد. بخاطر سلامتی در حال افول او، دوستان و مشاوران قانونی کنترل روند دفاع و اوضاع مالی او را بر عهده گرفتند؛ آن‌ها از او می‌خواستند که به توافق خارج از دادگاه جواب مثبت دهد، چون باور داشتند که در صورت برگزاری جریان طولانی مدت دادگاه ها، جکسون دوام نخواهد آورد.
واکنش رسانه‌های شایعه پرداز به اتهامات مطرح شده، جکسون را در شرایط نامطلوبی قرار داد. کارشکنی‌های رسانه‌ها و چگونگی پوشش وقایع توسط آن‌ها، شامل استفاده از سرتیتر‌های تحریک آمیز برای جلب خوانندگان و رهگذران در حالی که خود متن با سرتیتر مطابقت نداشت، پذیرفتن داستان‌های افرادی که برای پول به جکسون تهمت دست داشتن در فعالیت‌های مجرمانه می‌زدند، پذیرفتن اطلاعات معتبر جلوه داده شده که از تحقیقات پلیس به بیرون درز داده شده بود در ازای پول، استفاده ی غرض ورزانه از عکس‌های جکسون در بدترین وضعیت ظاهری اش، کمبود واقع گرایی و استفاده از سر تیترهایی که به شدت گناهکار بودن جکسون را تلقین می‌کرد بود. در یک ژانویه ۱۹۹۴ جکسون با خانواده ی چندلر و تیم حقوقی آن‌ها به مبلغ ۲۲ میلیون دلار در خارج از دادگاه به توافق رسید. بعد از توافق، جردن چندلر از همکاری با تحقیقات جنایی پلیس خودداری نمود. جکسون هرگز دستگیر نشد و پرونده با اعلام این که شواهد کافی در دست نیست بسته شد.
بعدا در همان سال، جکسون با خواننده و ترانه نویس لیزا ماریا پرسلی دختر الویس پرسلی، ازدواج کرد. آن‌ها در سال ۱۹۷۵، در یکی از گردهمایی‌های فامیلی جکسون در (هتل و کازینوی بزرگ MGM)، برای اولین بار یکدیگر را ملاقات کردند و در اوایل سال ۱۹۹۳، توسط یک دوست مشترک دوباره با هم مرتبط شدند. آن‌ها هر روز تلفنی با هم صحبت می‌کردند. وقتی اتهامات سوء استفادهٔ جنسی از کودکان علنی شد، جکسون به حمایت عاطفی لیزا ماریا وابسته شد؛ او در جریان سلامتی رو به افول جکسون و اعتیاد او به داروها قرار داشت. لیزا ماریا توضیح داد که، «من باور داشتم که اون هیچ کار نادرستی انجام نداده و اینکه به اون به ناحق تهمت زدن و بله من کم کم مجذوب اون شدم. می‌خواستم نجاتش بدم. احساس کردم می‌تونم این کارو بکنم». در یک تماس تلفنی که جکسون با لیزا ماریا برقرار کرده بود، لیزا او را خیلی بالا، متزلزل و در هپروت توصیف کرد. کمی بعد، او سعی کرد که جکسون را متقاعد کند که اتهامات را خارج از دادگاه حل و به یک مرکز درمان اعتیاد مراجعه کند. بعدها جکسون هر دو را انجام داد. نزدیک پاییز ۱۹۹۳، جکسون تلفنی به لیزا ماریا پیشنهاد داد، او گفت، «اگه ازت بخوام که با من ازدواج کنی، اینکارو می‌کنی؟» پرسلی و جکسون به طور خصوصی در جمهوری دومینیکن ازدواج کردند، طرفین تا دو ماه ازدواجشان را انکار نمودند. در آن زمان، رسانه‌های شایعه پرداز عنوان کردند که این ازدواج حقه‌ای برای سرپا نگه داشتن چهرهٔ مردمی جکسون در پرتو اتهامات قبلی سوء استفادهٔ جنسی است. جکسون و پرسلی کمتر از دوسال بعد، از یکدیگر جدا شدند، آن‌ها دلیل جدایی را اختلافات غیر قابل حل اعلام کردند و ارتباطشان دوستانه باقی ماند.
۱۹۹۵ــ۱۹۹۹: ،History ازدواج دوم و پدر شدن
در ۱۹۹۵، جکسون کاتالوگ موسیقی نورثرن سانگز خود را با قسمت نشر موسیقی شرکت سونی ترکیب کرد و شرکت نشر سونی/ ATV را ساخت. جکسون مالکیت نصف شرکت را بدست گرفت، ۹۵ میلیون دلار پیش پرداخت دریافت کرد و حتی حق کپی رایت آهنگ‌های بیشتری را نیز بدست آورد. او سپس آلبوم دوتایی HIStory : Past, Present and Future, Book I (تاریخ: گذشته، حال و آینده، کتاب اول) را منتشر نمود. دیسک اول، HIStory Begins (تاریخ آغاز می‌شود)، آلبومی که شامل پانزده آهنگ از برترین آثار او بود، و بعدها به عنوان Greatest Hits — HIStory Vol. I (بزرگترین آثار برتر - تاریخ، قسمت اول) در سال ۲۰۰۱ منتشر شد، دیسک دوم، HIStory Continues (تاریخ ادامه دارد)، حاوی پانزده آهنگ جدید بود. آلبوم از همان ابتدا در جایگاه نخست جدول قرار گرفت و اعلام شده که در آمریکا هفت میلیون سری فروش داشته‌است. این آلبوم با ۱۸ میلیون کپی (۳۶ واحد) فروش در سراسر دنیا پرفروش ترین آلبوم چند دیسکی در تمام دوران هاست. HIStory نامزد جایزهٔ گرمی برای بهترین آلبوم شد.
اولین تک آهنگ منتشر شده از آلبوم، «Scream/Childhood» (جیغ/کودکی) بود، که همراه با جوان ترین خواهر جکسون، جنت (Janet) اجرا شده بود. این تک آهنگ بالاترین جایگاه در لحظهٔ ورود به جدول ۱۰۰ اثر برتر یعنی جایگاه شمارهٔ پنج را داشت و نامزد جایزهٔ گرمی برای «بهترین هم آوازی پاپ» شد. «You Are Not Alone» (تو تنها نیستی)، دومین تک آهنگ از HIStory بود؛ این اثر رکورد دار جهانی برای اولین تک آهنگی است که دربرترین جایگاه، وارد جدول ۱۰۰ اثر برتر شد. این اثر یک موفقیت هنری و تجاری برجسته بود و یک نامزدی گرمی برای «بهترین اجرای آوازی پاپ» دریافت کرد. در اواخر ۱۹۹۵، جکسون در طی تمرینات برای یک اجرای تلویزیونی از حال رفت و سریعا به بیمارستان منتقل شد؛ علت این پیش آمد خوف ناگهانی حاصل از استرس بود. «Earth Song» (ترانهٔ زمین) سومین تک آهنگ منتشر شده از HIStory بود، و در ۱۹۹۵، در ایام نزدیک به کریسمس، برای شش هفته در جایگاه نخست جدول برترین‌های بریتانیا قرار گرفت؛ یک میلیون کپی فروخت، و در نتیجه پر فروش ترین تک آهنگ جکسون در بریتانیا شد.
تور جهانی HIStory در ۷ سپتامبر ۱۹۹۶ آغاز شد و در ۱۵ اکتبر ۱۹۹۷ خاتمه یافت. جکسون ۸۲ کنسرت در ۵۸ شهر برای ۴٫۵ میلیون طرفدار اجرا کرد. نمایش در ۵ قاره و ۳۵ کشور اجرا، و تبدیل به موفق ترین تور جکسون از نظر تعداد تماشاگران شد؛ او از آن زمان تا کنون تور اجرا نکرده‌است. در قسمت استرالیایی تور جهانی HIStory، جکسون با پرستار متخصص پوست، دبورا جینی رو (Deborah Jeanne Rowe)، ازدواج کرد و از او صاحب یک فرزند پسر، بنام مایکل جوزف جکسون پسر، (معروف به «پرینس»)، و یک فرزند دختر، بنام پاریس مایکل کاترین جکسون شد. این دو ابتدا یکدیگر را در اواسط دههٔ هشتاد، وقتی جکسون متوجه شد که مبتلا به ویتیلایگوست ملاقات کردند. دبی رو سال‌های زیادی را به مراقبت از بیماری جکسون و همچنین حمایت عاطفی از او مشغول بود، بنابراین قبل از آنکه بطور رمانتیک درگیر شوند، رابطهٔ دوستی مستحکمی ایجاد کرده بودند. آن‌ها ابتدا قصد ازدواج نداشتند، اما بعد از اینکه رو برای اولین بار باردار شد، مادر جکسون دخالت کرد و آن‌ها را متقاعد به ازدواج نمود. این زوج در سال ۱۹۹۹ از یکدیگر جدا شدند، گرچه جکسون از توضیح دلیل جدایی خودداری کرد و آن را جزء "اطلاعات خصوصی" دانست، اما دبی رو به این سئوال پاسخ گفت و علت جدایی را غیر قابل تحمل بودن تلاش بی وقفه ی رسانه‌ها در تحت نظر گرفتن زندگی خصوصی جکسون برای او اعلام کرد و در ادامه گفت که به جکسون علاقه ی بسیاری دارد و برای او هر کاری می‌کند. رو حضانت کامل فرزندان را به جکسون داد.
در ۱۹۹۷، جکسون Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix (خون روی زمین رقص: تاریخ در میکس) را منتشر کرد، که شامل بازترکیب‌هایی (میکس دوباره) از تک آهنگ‌های برتر HIStory و پنج آهنگ جدید بود. فروش جهانی این آلبوم تا سال ۲۰۰۷ شش میلیون کپی گزارش شده، یعنی یکی از پرفروش ترین آلبوم‌های بازترکیب که تا به حال منتشر شده‌است. این آلبوم و تک آهنگ هم نام با آن، در جدول بریتانیا به جایگاه اول دست یافت. در ایالات متحده، آلبوم به درجهٔ پلاتینیوم رسید، اما فقط تا جایگاه ۲۴ جدول بالا آمد. فوربز در آمد سالانهٔ او را ۳۵ میلیون دلار در ۱۹۹۶ و ۲۰ میلیون دلار در ۱۹۹۷ اعلام کرد.
در طی ژوئن ۱۹۹۹، جکسون در چند رویداد خیریه شرکت نمود. او در کنسرت خیریه در مودنا، ایتالیا، به لوچیانو پاواروتی پیوست. این نمایش در حمایت از سازمان خیریهٔ فرزند جنگ، یک میلیون دلار برای آوارگان کوزوو، و مبالغی برای کودکان گواتمالا جمع آوری نمود. بعدا در همان ماه، جکسون کنسرت‌های خیریهٔ «مایکل جکسون و دوستان» را در آلمان و کره سازماندهی نمود. بقیهٔ هنرمندان شرکت کننده عبارت بودند از: اسلش، اسکورپیونز، لوثر وندرس، ماریا کری، ای. آر. رحمان، پرابو دوا، ساندرام، شبهنا، آندره بوچلی و لوچیانو پاواروتی. در آمد این کنسرت‌ها به "بنیاد کودکان نلسون ماندلا"، صلیب سرخ و یونسکو فرستاده شد.
۲۰۰۰ــ۲۰۰۲: نزاع انتشارات موسیقی، Invincible و فرزند سوم
در ۲۰۰۰، به علت اینکه جکسون بیشتر از هر سرگرمی ساز یا شخصیتی از رویدادهای خیریه حمایت کرده است، رکورد دیگری در رکوردهای جهانی گینس به نامش ثبت شد. در آن زمان، جکسون در انتظار بازگشت مجوز رسمی شاهکارهای آلبوم‌هایش بود؛ این مجوز به او اجازه می
در اوایل دهه هشتاد میلادی، او به عنوان برترین نماد موسیقی پاپ و اولین سرگرمی ساز آمریکایی آفریقایی تبار شناخته شد که موج قدرتمند و ساختار شکنی عمیقی را بنیانگذاری نمود؛ آغاز این موج از شبکهٔ MTV بود. محبوبیت موزیک ویدئوهای او مثل «بیلی جین» ، «بزن به چاک» و «Thriller» (دلهره آور)، باعث تحول ساختار موزیک ویدئو به صورت یک فرم هنری و ابزار تبلیغاتی شد، و شبکهٔ تازه تاسیس MTV را به شهرت رساند. در دههٔ نود نیز ویدئوهایی مثل « or WhiteBlack» و «Scream»، آثار جکسون را به طور مداوم در لیست برنامه‌های اصلی MTV قرار داد. جکسون با اجراهای روی صحنه و موزیک ویدیوهایش، حرکات تکنیکی پیچیدهٔ رقص مثل روبات و مون واک (Moon walk) را به محبوبیت رساند. شیوهٔ منحصر به فرد او در موسیقی و سبک آوازش، تعداد بیشماری از هنرمندان هیپ هاپ، پاپ و آر اند بی معاصر را تحت تاثیر قرار داده‌است.
او توسط بنیاد و تک آهنگ‌های خیریهٔ خود، و پشتیبانی ۳۹ جنبش خیرخواهانه، میلیون‌ها دلار برای اهداف خیریه وقف یا جمع آوری کرده‌است. با این وجود ابعاد دیگر زندگی شخصی او، همچون ظاهر در حال تغییر و رفتارش، سبب ایجاد جنجالهای غرض ورزانه‌ای شد که به چهرهٔ مردمی او صدمه زد. او در سال ۱۹۹۳ متهم به سوء استفادهٔ جنسی از کودکان شد. اما پلیس تحقیقات جنایی را به دلیل عدم وجود شواهد کافی متوقف نمود و جکسون هرگز دستگیر نشد. پس از آن او دوبار ازدواج کرد، پدر سه فرزند شد و تمام این‌ها جنجال بیشتری ایجاد نمود. از اوایل دهه نود نگرانی‌هایی دربارهٔ وضعیت سلامتی او وجود دارد و از اواخر دهه نود اخبار ضد و نقیضی در بارهٔ وضعیت مالی این خواننده گزارش می‌شود. در سال ۲۰۰۵ جکسون بدلیل اتهامات بیشتری مربوط به سوء استفادهٔ جنسی و چند اتهام دیگر محاکمه و تبرئه شد.
او جزو تعداد معدودی از هنرمندان است که برای بار دوم به تالار مشاهیر راک اند رول راه یافته‌است. از دستاوردهای دیگر او می‌توان به ثبت رکوردهای بیشمار در لیست رکوردهای جهانی گینس، از جمله عنوان «موفق ترین سرگرمی ساز تمام دوران ها»، ۱۳ جایزهٔ گرمی، ۱۳ تک آهنگ شمارهٔ یک سولو – بیشتر از هر هنرمند مرد دیگری از زمان پایه گذاری جدول صد اثر برتر – و فروش بیش از ۷۵۰ میلیون نسخه آلبوم در سراسر جهان اشاره کرد. در صنعت موسیقی جایزه‌ای نمانده که جکسون به خانه نبرده باشد. همچنین او یک تاجر بسیار زیرک است، بسیاری او را یک نابغه در تجارت توصیف کرده‌اند و هیچ هنرمندی از نظر وسعت توانایی کنترل امور مالی و تجاری با او قابل مقایسه نیست. تقریبا چهار دهه‌است که کنکاش‌های بسیار موشکافانه در زندگی خصوصی جکسون همراه با دوران فعالیت درخشانش، او را جزئی از فرهنگ مردمی کرده است. او به عنوان یکی از مشهورترین مردان جهان شناخته می‌شد. او در روز ۲۵ ژوئن ۲۰۰۹ ، به ایست قلبی دچار شد و به کما فرو رفت . او به سرعت به بیمارستان انتقال یافت اما با وجود تلاش تیم پزشکی برای بازگرداندن تنفس او، درگذشت.
سالمشار زندگی مایکل جکسون
۱۹۵۸ــ۱۹۷۵: اوایل زندگی و جکسون فایو
مایکل جوزف جکسون در تاریخ ۲۹ آگوست ۱۹۵۸، در شهر گری، ایندیانا (شهرک صنعتی در نزدیکی شهر شیکاگو، ایلینویز) در خانواده‌ای از طبقهٔ کارگر متولد شد. پسر جوزف والتر «جو» و کاترین اسکروز استر، او هفتمین فرزند از ده فرزند است. خواهران و برادران او ربی، جکی، تیتو، جرمین، لاتویا، مارلون، رندی و جنت هستند. جوزف جکسون در استخدام معدن آهن بود و اغلب با برادرش لوتر در یک گروه موسیقی آر اند بی به نام «فالکونز» برنامه اجرا می‌کرد. مادر مذهبی جکسون، فرزندش را با باورهای فرقهٔ یهوه (نام خدا در زبان عبری، فرقه‌ای مسیحی) تربیت کرد.
جکسون از اوایل دوران خردسالی مورد سوء استفادهٔ جسمی و روحی پدرش قرار داشت. او کار بی وقفه، شلاق و کلمات رکیک را تحمل می‌کرد. این سوء استفاده ها، زندگی او را در بزرگسالی تحت شعاع قرار داد. در نتیجهٔ یک جر و بحث – که بعدها مارلون جکسون به آن اشاره کرد– جوزف، مایکل را از یک پا، سر و ته در هوا نگه داشت و «بارها و بارها با مشت به کمر و پشت او کوبید». جوزف اغلب مچ گیری می‌کرد یا فرزندان پسر را به دیوار فشار می‌داد. یک شب وقتی جکسون خواب بود، جوزف از بیرون خود را به پنجرهٔ اتاق خواب او رساند و در حالی که ماسک ترسناکی بر چهره داشت با جیغ و فریاد وارد اتاق شد. جوزف گفت که می‌خواسته به فرزندانش یاد بدهد که هنگام خواب پنجرهٔ اتاق خواب را باز نگذارند. اما تا سال‌ها بعد از آن، کابوسهای دزدیده شدن از اتاق خواب جکسون را رها نکرد.
جکسون در مصاحبه‌ای با اپرا وینفری در سال ۱۹۹۳، برای اولین بار آشکارا در بارهٔ سوء استفاده‌های دوران کودکی اش سخن گفت. او گفت که در کودکی اغلب از تنهایی می‌گریست و گاهی اوقات با دیدن پدرش بیمار می‌شد یا حالت تهوع به او دست می‌داد. در مصاحبهٔ بسیار معروف دیگری به نام «زیستن با مایکل جکسون» در سال ۲۰۰۳، او در حالی که در بارهٔ سوء استفاده‌های دوران کودکی اش صحبت می‌کرد، چهرهٔ خود را با دست‌هایش پوشاند و گریست. او با یاد آوری جوزف که با کمربندی در دست روی صندلی می‌نشست و او و برادرانش را تمرین می‌داد، گفت «اگه تو اونو درست انجام نمی‌دادی، اون اشکتو در می‌آورد، واقعا حالتو می‌گرفت.»
جکسون خیلی زود استعدادش را در موسیقی بروز داد، او در سن پنج سالگی در حضور همکلاسی‌ها و حضار دیگر به مناسبت کریسمس برنامه اجرا می‌کرد. در سال ۱۹۶۴ جکسون و مارلون یکی پس از دیگری به عنوان نوازندگان پس زمینه، با نواختن کونگا و تمبورین، به گروه برادران جکسون – گروهی که توسط جکی، تیتو و جرمین تشکیل شده بود – پیوستند. پس از آن جکسون شروع به خواندن در پس زمینه و رقصیدن کرد؛ در سن هشت سالگی، او و جرمین در جایگاه خواننده‌های اصلی گروه قرار گرفتند و نام گروه به «جکسون فایو» تغییر کرد. گروه از ۱۹۶۶ تا ۱۹۶۸ در سطح وسیعی از منطقهٔ مید-وست (Midwest) به اجرای برنامه پرداخت. گروه مکررا در کلوب‌های شبانهٔ سیاهپوستان و کلوپ‌های کوچکی که در کل «چیلین سرکت» نامیده می‌شدند به اجرا پرداخت، جایی که برنامهٔ آن‌ها اغلب مقدمه‌ای برای شروع نمایش‌های مربوط به بزرگسالان بود. در سال ۱۹۶۶، آن‌ها در یک مسابقهٔ استعدادهای مهم محلی، به رهبری مایکل با اجرای آهنگ‌های برتر موتاون و آهنگ «I Got You - I Feel Good» (تو رو بدست آوردم- حس خوبی دارم) جیمز براون، به مقام اول دست یافتند.
«جکسون فایو» در سال ۱۹۶۷ چندین آهنگ از جمله «Big Boy» (پسر گنده) را برای شرکت نشر استیل تاون ضبط کرد و در سال ۱۹۶۸ با موتاون رکوردز قرارداد بست. بعدها «مجلهٔ رولینگ استون» مایکل جوان را «یک نابغه» با «استعدادهای احاطه گر در موسیقی» توصیف نمود و اشاره کرد که بعد از اینکه مایکل با برادرانش شروع به خواندن و رقصیدن کرد «به سرعت به عنوان ستون اصلی گروه و خوانندهٔ رهبر ظاهر شد». با وجود اینکه مایکل «با صدای زیر یک کودک می‌خواند، اما مثل یک رقصندهٔ بزرگسال حرفه‌ای می‌رقصید و سبک خواندنش انعکاسی از سبک آر- اند- بی/ گاسپل هنرمندانی چون سم کوک، جیمز براون، ری چارلز و استیو واندر بود». گروه با چهار تک آهنگ اولش: «I Want You Back» (می خوام برگردی)، «The Love You Save» (عشقی که حفظ می‌کنی)، «ABC» و «I'll Be There»(آنجا خواهم بود)، که در جدول ۱۰۰ آهنگ برتر شمارهٔ یک شدند، رکوردی برای خود ثبت کرد. در سال‌های اول حضور جکسون فایو در موتاون، روابط عمومی این شرکت ادعا نمود که جکسون ۹ ساله‌است – دو سال کوچکتر از سن واقعی اش – تا در نظر مخاطب عام با مزه تر جلوه کند و مردم با او بهتر ارتباط برقرار کنند. جکسون از سال ۱۹۷۲ در کل چهار آلبوم استودیویی سولو (انفرادی) با موتاون منتشر کرد، که Got to Be There (باید برسم اونجا) و بن (Ben) در میان آن‌ها هستند. این کارها به عنوان قسمتی از قرارداد جکسون فایو با موتاون منتشر شدند و تک آهنگ‌های موفقی از جمله Got to Be There و Ben و یک بازسازی از «Rockin' Robin» بابی دی (Bobby Day) تولید شد. فروش گروه از سال ۱۹۷۳ شروع به کاهش کرد، و اعضای گروه به خاطر پافشاری موتاون در خودداری از دادن حق کنترل خلاقانه یا دخالت در تولید آهنگ‌ها به گروه، ناراضی بودند. با وجود این گروه چند اثر جزء چهل آهنگ برتر، شامل «Dancing Machine» (ماشین رقص ـــ جزء پنج تک آهنگ برتر به سبک دیسکو) و «I Am Love» (من عشقم ـــ جزء بیست اثر برتر) را ثبت کرد. «جکسون فایو» در سال ۱۹۷۵ موتاون را ترک نمود.
۱۹۷۶ــ۱۹۸۱: تغییر مکان به سوی اپیک و Off the Wall
«جکسون فایو» قرارداد جدیدی با CBS رکوردز در ماه ژوئن ۱۹۷۵ امضا کرد و ابتدا به قسمت فیلادلفیا انترنشنال رکوردز و سپس به اپیک رکوردز پیوست. در نتیجهٔ یک مشکل قانونی گروه نام خود را به جکسونز (جکسون‌ها) تغییر داد. بعد از تغییر نام، گروه به اجراهای بین المللی خود ادامه داد و از ۱۹۷۶ تا ۱۹۸۴ شش آلبوم دیگر منتشر کرد. از ۱۹۷۶ تا ۱۹۸۴ مایکل جکسون ترانه نویس اصلی گروه بود، او آهنگ‌های موفقی مثل «Shake Your Body Down to the Ground» - بدنتو تکون بده، «This Place Hotel» (اینجا هتل) و «Can You Feel It» (می تونی حسش کنی؟) را نوشت.
در ۱۹۷۸ ،جکسون در نقش مترسک در فیلم موزیکال ویز (The Wiz) به ایفای نقش پرداخت. موسیقی این فیلم توسط کوینسی جونز تنظیم شده بود که در مدت ساخت این فیلم به جکسون پیوست و تهیه کنندگی آلبوم سولوی این خواننده Off the Wall (جدا از بقیه) را پذیرفت. در ۱۹۷۹، بینی جکسون در یکی از تمرینات پیچیدهٔ رقص شکست. عمل جراحی بینی که در نتیجهٔ این حادثه انجام شد موفقیت آمیز نبود و جکسون از مشکلات تنفسی که می‌توانست فعالیت حرفه‌ای او را تحت تاثیر قرار دهد رنج می‌برد. او به دکتر استیو هوفلین معرفی شد که عمل راینوپلاستی (جراحی بینی) دوم و عمل‌های دیگررا در دنباله برای او انجام داد.
جونز و جکسون با همدیگر تهیه کنندگی آلبوم Off the Wall (جدا از بقیه) را بر عهده گرفتند. جکسون، راد تمپرتون از گروه هیت ویو، استیوی واندر و پل مک کارتی نوشتن ترانه‌های این آلبوم را بر عهده داشتند. Off the Wall در سال ۱۹۷۹ منتشر شد و اولین آلبومی بود که چهار اثر جزء ده اثر برتر، شامل دو آهنگ در صدر جدول، به نامهای «Don't Stop 'Til You Get Enough» - تا به اندازهٔ کافی گیرت نیومده بس نکن - و «Rock with You» (رقص با تو) عرضه کرد. Off the Wall ردهٔ سوم را در جدول ۲۰۰ آلبوم برتر بدست آورد و تا به حال فروشی به اندازهٔ هفت میلیون سری در آمریکا و ۲۰ میلیون کپی در سراسر دنیا برای آن ثبت شده‌است. در ۱۹۸۰، جکسون به خاطر تلاش‌های فردی اش در عرصهٔ موسیقی، برندهٔ سه جایزه در مراسم جوایز موسیقی آمریکا شد: آلبوم سول/ آر اند بی برگزیده، هنرمند برگزیدهٔ مرد و تک آهنگ برگزیده (برای «Don't Stop 'Til You Get Enough»). همان سال او برندهٔ جوایز هنرمند برتر سیاهپوستان و آلبوم برتر سیاهپوستان از مراسم جوایز موسیقی بیلبورد و یک جایزهٔ گرمی برای بهترین اجرای آوازی آر اند بی هنرمند مرد (برای «Don't Stop 'Til You Get Enough») شد. با وجود موفقیت تجاری آلبوم، جکسون احساس کرد که Off the Wall باید تاثر خیلی بزرگتری می‌داشت و مصمم شد که با انتشار آلبوم بعدی، به نقطه‌ای فراتر از انتظارات دیگران دست یابد. در ۱۹۸۰ جکسون بالانرین سهم از فروش آثار را در صنعت موسیقی برای خود محفوظ کرد: ۳۷٪ از کل فروش آلبوم.
۱۹۸۲ــ۱۹۸۵: ، "Thriller"، «موتاون ۲۵»
در ۱۹۸۲، جکسون آهنگ «Someone In the Dark» (کسی در تاریکی) را برای کتاب داستان فیلم «E.T. دوستی از سیارهٔ دیگر» تهیه نمود. این قطعه جایزهٔ گرمی بهترین آلبوم برای کودکان را برد. آن سال جکسون آلبوم دوم خود را با اپیک منتشر کرد، Thriller (دلهره آور). آلبوم هشتاد هفته پشت سر هم در میان ده اثر پر فروش جدول ۲۰۰ اثر برتر و ۳۷ هفته از این زمان در جایگاه نخست قرار داشت. نخستین آلبومی که هفت آهنگ در میان ده تک آهنگ اول جدول ۲۰۰ اثر برتر از جمله «Billie Jean» (بیلی جین)، «Beat It» (بزن به چاک)، «Wanna Be Starting Something» (می خوای چیزی رو شروع کنی)، ثبت کرد. برای Thriller هفده میلیون سری فروش توسط RIAA (سازمان تولیدکنندگان حرفه‌ای آمریکا) در ایالات متحده ثبت شده، که باعث کسب جایگاه الماس دوگانه توسط آلبوم شد. این آلبوم با فروش جهانی که بین ۴۷ تا ۱۰۹ میلیون کپی تخمین زده می‌شود پرفروش ترین آلبوم جهان معرفی شده‌است.
جکسون مناسبات صنعت موسیقی را از نظر چهارجوب هنری، تجاری و در آمد زایی متحول نمود. وکیل او جان برانکا اشاره کرد که جکسون بالاترین حقوق محفوظ را در میان هنرمندان صنعت موسیقی دارا بود؛ تقریبا دو دلار برای هر آلبوم فروخته شده. او هچنین درآمدهای رکوردشکنی از فروش CDها و همچنین فیلم «ساختن تریلر مایکل جکسون» مستندی که توسط مایکل جکسون و جان لندیس تهیه شد، بدست می‌آورد. این مستند از نظر مالی توسط MTV پشتیبانی شد و در عرض چند ماه ۳۵۰٫۰۰۰ کپی فروش کرد. این دوره شاهد ظهور محصولات جدیدی مانند عروسک‌های مایکل جکسون که در ماه می۱۹۸۴ به قیمت دوازده دلار به بازار آمدند بود. Thriller جزئی از فرهنگ آمریکاست؛ زندگی نامه نویس جی. رندی تارابورلی توضیح می‌دهد که، «از برخی جهات، فروش تریلر مثل یک کالای لوکس، مانند مجله، عروسک، بلیط یک فیلم پر طرفدار، نبود بلکه مانند یک کالای ضروری در هر خانه‌ای پیدا می‌شد.»
گیل فریسن رئیس A&M رکوردز، گفت «تمام صنعت از این موفقیت سود برد». Thriller آلبوم‌ها را در جایگاه مهم تری قرار داد و تعداد زیاد تک آهنگ‌های برترش باعث تجدید نظر در تعداد تک آهنگ‌های عرضه شده از هر آلبوم شد. مجلهٔ تایم نوشت که «موج Thriller بهترین سال‌ها را از زمان اوائل ۱۹۷۸ برای صنعت موسیقی به ارمغان آورد؛ زمانی که صنعت موسیقی درآمد کلی معادل چهار میلیارد دلار داشت». بطور کلی تایم تاثیر Thrillerرا همانند بازگشت اعتماد به نفس به روح صنعتی که توسط «ویرانه‌های جنبش پانک و سبک فرمالیتهٔ پاپ کامپیوتری» محدود شده بود توصیف کرد. انتشارات، تاثیر جکسون را از این جهت این گونه بیان می‌کند، «ستارهٔ آثار ضبط شده، رادیو، راک ویدئو. گروه نجات تک نفره برای صنعت موسیقی. آهنگسازی که بنیان موسیقی را برای یک دهه می‌گذارد. رقصنده‌ای با گرانقدرترین پاها در مسیر. خواننده‌ای که فراتر از هر سلیقه، سبک و همچنین تعصب نژادی پیش می‌رود». نیویورک تایمز او را یک «پدیده در عرصهٔ موسیقی» خواند و گفت که «در دنیای موسیقی پاپ، مایکل جکسون یک طرف و بقیه در طرف دیگر هستند». طبق گفتهٔ واشنگتن پست، Thriller راه را برای افراد دیگری همچون پرینس باز کرد.
در ۲۵ مارس ۱۹۸۳، جکسون بطور زنده در برنامهٔ ویژهٔ تلویزیونی «موتاون ۲۵: دیروز، امروز، برای همیشه» با برادرانش اجرا نمود و بعد Billie Jean را به تنهایی اجرا کرد. او برای اولین بار امضای هنریش - مون واک - را به نمایش گذاشت. در بار اول پخش تلویزیونی این مراسم، ۴۷ میلیون بیننده شاهد اجرای او بودند، و اجرای او با حضور الویس پرسلی و بیتلز در برنامهٔ اد سالیوان مقایسه شد. نیویورک تایمز گفت، «مون واکی که او به شهرت رساند، استعاره‌ای از سبک رقص اوست. او چطور این کار را انجام می‌دهد؟ بعنوان یک تکنسین او یک تردست بزرگ است، یک بیان بی کلام خالص. توانایی او در نگهداشتن یک پا بصورت صاف و ثابت، در حالی که او می‌لغزد، پای دیگرش کمانه می‌زند و به نظر می‌آید که دارد قدم می‌زند نیازمند یک زمانبندی بی نقص است».
در ۲۷ ژانویه ۱۹۸۴، جکسون دچار یک بد اقبالی شد. ضمن ساخت یک فیلم تبلیغاتی برای پپسی کولا در سالن نمایش بزرگ شراین در لس آنجلس، موهای او بر اثر خطا در عملیات آتش بازی آتش گرفت و پوست سرش دچار سوختگی درجه سه شد. این حادثه در برابر چشمان سالن لبریز از جمعیت که برای تماشای تمرین یک کنسرت آنجا گرد آمده بودند اتفاق افتاد. این واقعه سوژه‌ای برای کنکاش وسیع توسط رسانه ها، با هدف بهره برداری از همدردی لبریز از احساس مردم با جکسون شد. شرکت پپسی خسارت این حادثه را خارج از دادگاه پرداخت و جکسون یک و نیم میلیون دلاری را که به او پرداخت شده بود به «مرکز سوختگی مایکل جکسون» اهدا کرد. این مرکز، طرح تکنولوژی جدیدی برای کمک به افرادی با سوختگی‌های عمیق بود. اندکی پس از آن، سومین جراحی پلاستیک روی بینی جکسون انجام شد و او خود آگاهانه تر دربارهٔ ظاهرش رفتار کرد.
در ۱۴ مه ۱۹۸۴، جکسون به کاخ سفید دعوت شد تا جایزه‌ای را از دستان رئیس جمهور وقت آمریکا رونالد ریگان دریافت کند. جایزه برای قدردانی از حمایت‌های جکسون از حرکت‌های خیریه بر علیه اعتیاد به الکل و مواد مخدر به او داده شد. جکسون در مراسم گرمی ۱۹۸۴، هشت جایزه برد. Thriller برخلاف آلبوم‌های قبلی با یک تور رسمی حمایت نشد، اما در ۱۹۸۴ تور Victory (پیروزی) جکسونز، اکثر آثار سولوی جدید جکسون را برای بیش از دو میلیون تماشاچی در آمریکا به نمایش گذاشت. او سهم پنج میلیونی خود را از این تور به خیریه بخشید.
جکسون تک آهنگ خیریهٔ «We Are the World» (ما دنیاییم) را با همکاری لاینل ریچی نوشت، این آهنگ برای جمع آوری کمک برای مبارزه با فقر در آفریقا و آمریکا در سراسر دنیا منتشر شد. او یکی از ۳۹ مشاهیری بود که در این اثر به اجرا پرداختند. این تک آهنگ یکی از پرفروش ترین تک آهنگ‌های تمام دوران‌ها شد و با فروشی نزدیک به ۲۰ میلیون کپی، میلیون‌ها دلار برای رهایی مردم از قحطی و گرسنگی مهیا نمود. این اولین باری بود که جکسون به عنوان یک خیّر دیده می‌شد.
هنگامی که جکسون همراه با پل مک کارتی روی دو تک آهنگ برتر «The Girl Is Mine» (دختره مال منه) و «Say Say Say» (بگو بگو بگو) کار می‌کرد، روابط این دو دوستانه شد، و به دلایل مختلف یکدیگر را ملاقات می‌کردند. در یک گفتگو، مک کارتی از میلیون‌ها دلاری که از کاتالوگ‌های موسیقی عایدش می‌شد حرف زد؛ او تقریبا سالی ۴۰ میلیون از آهنگ‌های هنرمندان دیگر درآمد داشت. بنابراین جکسون فعالیت‌های تجاری خرید، فروش، و شراکت در حقوق آثار موسیقی را آغاز نمود. کمی بعد کاتالوگ نورثرن سانگز (Northern Songs) به فروش گذاشته شد، یک کاتالوگ موسیقی حاوی هزاران آهنگ، از جمله کاتالوگ گروه بیتلز و آهنگ‌هایی از الویس پرسلی.
جکسون فورا به کاتالوگ علاقمند شد، اما به او گوش زد کردند که رقابت خیلی فشرده خواهد بود، او با هیجان دور و بر اتاق جست وخیز کرد، در حالی که می‌گفت، «برام مهم نیست. من اون آهنگ‌ها رو می‌خوام. اون آهنگا رو برام بخر برانکا (وکیلش)». برانکا با وکیل پل مک کارتی تماس گرفت، وکیل مک کارتی در پاسخ اعلام کرد که موکلش علاقه‌ای به قیمت دادن ندارد چون «خیلی گران است». بعد از آنکه جکسون چانه زنی‌ها را با طرفین شروع کرد، مک کارتی تغییر عقیده داد و سعی کرد که یوکو انو را با خود همراه کند، اما او نپذیرفت، بنابراین مک کارتی کنار کشید. سرانجام در چانه زنی‌ها که ده ماه به طول انجامید جکسون بقیهٔ رقبا را از میدان به در کرد. وقتی مک کارتی فهمید گفت، «من فکر می‌کنم اینجور کارا زیر آبی رفتنه. اینکه دوست کسی باشی و بعد اون چیزی رو که روش ایستاده، از زیر پاش بکشی». به‌دنبال این بیانیه زندگی نامه نویس جی. رندی. تارابورلی مشاهده کرد که مک کارتی خود میلیون‌ها دلار درآمد از موسیقی هنرمندان دیگر بدست می‌آورد. از این جهت او سرمایهٔ بیشتری نسبت به جکسون داشت. او می‌توانست قیمت آخر را بدهد و کار را تمام کند و دیگر بخاطر مالکیت جکسون بر کاتالوگ دچار فشار مالی نشود.
۱۹۸۶ــ۱۹۹۰: شایعات و جنجالهای رسانه‌ای، جلوهٔ ظاهری، بد، زندگی نامه به قلم خودش و فیلم‌ها
در ۱۹۸۶، رسانه‌های شایعه پرداز (تبلویدها)، داستانی منتشر کردند که ادعا می‌کرد جکسون برای حفظ جوانی در زیر چتر اکسیژن پر فشار می‌خوابد: تصویری از او، درحالی که زیر یک جعبهٔ شیشه‌ای دراز کشیده بود همراه با خبر منتشر شد. با وجود اینکه این ادعا نادرست بود، جکسون خود به این داستان جعلی پر و بال داد. او در حال تبلیغات برای فیلم جدیدش «کاپیتان EO» بود و می‌خواست تصویری علمی تخیلی از خود ارائه دهد. او برای پیدا کردن ظاهری عضلانی، یک فرو رفتگی روی چانه اش قرار داد. سپس در فیلم سه بعدی فرانسیس فورد کاپولا، «کاپیتان EO» به ایفای نقش پرداخت. این فیلم گران ترین فیلم کوتاه در آن زمان بود، و بعدا جزئی از پارک‌های تفریحی دیزنی شد. دیزنی لند فیلم را به مدت ۱۱ سال در قسمت سرزمین فردا نمایش داد، در حالی که والت دیزنی ورلد این اثر را در قسمت پارک تفریحی اپکات (Epcot) از ۱۹۸۶ تا ۱۹۹۴ به نمایش در آورد. جکسون یک شامپانزهٔ دست آموز بنام بابلز خرید و با او دوست شد. این رفتار جنبه‌ای غیر متعارف از شخصیت او را نشان می‌داد. در سال ۲۰۰۳، خواننده ادعا کرد که بابلز از دستشویی او استفاده می‌کرد و اتاق خوابش را تمیز می‌نمود. بعدا گزارش شد که جکسون استخوان‌های مرد فیل نما را خریداری کرده‌است. این خبر کذب بود، اما داستانی بود که باز خود جکسون در اختیار رسانه‌های شایعه پرداز قرار داده بود. این داستان‌ها الهام بخش ساخت لقب توهین آمیز «جکوی خل و چل» (Wacko Jacko) شد. این لقب در سال بعد به گوش جکسون رسید و در نهایت برای او بسیار بسیار ناخوشایند بود. او با فهمیدن اشتباهش از درز دادن داستان‌های ساختگی به رسانه‌ها دست برداشت. اما به خاطر سودی که به جیب رسانه‌ها سرازیر می‌شد، آن‌ها خودشان شروع به انتشار داستان‌های ساختگی کردند.
پوست جکسون در تمام دوران کودکی و نوجوانی اش به رنگ قهوه‌ای متوسطی بود، اما از اوایل دههٔ هشتاد، رنگ پوست او روشن تر شد. این تغییر بطور وسیعی تحت پوشش رسانه‌ها قرار گرفت، از جمله شایعه‌هایی که ادعا می‌کردند جکسون پوست خود را سفید می‌کند. در اواسط دههٔ هشتاد، تشخیص داده شد که جکسون مبتلا به ویتیلایگو و لوپوس است؛ جکسون مبتلا به لوپوس خفیف است، اما هر دوی این بیماری‌ها او را حساس به نور خورشید می‌کنند. شیوهٔ درمانی که جکسون برای این بیماری‌ها استفاده می‌کند باعث روشن تر شدن پوست او می‌شود، و با گریم پن کیکی که برای پوشاندن لکه‌ها و یکدست کردن رنگ پوستش اجرا می‌شود، پوست او می‌تواند خیلی روشن به نظر برسد. شکل چهره‌اش هم تغییر کرده است؛ چند جراح نظر داده‌اند که او چند عمل جراحی بینی، جراحی پیشانی، نازک کردن لب و یک جراحی گونه را پشت سر گذاشته‌است. تغییرات چهرهٔ او تا قسمتی بخاطر کاهش وزن شدید بود. در اوایل دههٔ هشتاد بدن جکسون بخاطر تغییر در رژیم غذایی و تمایلش برای داشتن «بدن یک رقصنده» قلمی تر شد. شاهدان اظهار کرده‌اند که جکسون اغلب سرگیجه داشت و به نظرشان او در مورد چگونه به نظر رسیدن بدنش وسواس پیدا کرده بود؛ برخی افراد حرفه‌ای در زمینهٔ علم پزشکی بطور علنی بیان کرده‌اند که طبق عقیدهٔ آن‌ها خواننده سندروم دیسمورفی بدنی دارد، شرایط ذهنی که در آن بیمار نمی‌داند دیگران دربارهٔ او چه نظری دارند.
خودش درباره شایعات مربوط به زندگی اش می گوید: «چرا که نه، فقط به مردم بگو که من یه فضایی از مریخ هستم. به اونا بگو که من مرغ زنده می‌خورم و نصفه شبا رقصای جادویی می‌کنم. اونا هر چی که تو بگی باور می‌کنن، چون تو یه گزارشگری. اما اگه من، مایکل جکسون، می‌خواستم بگم، «من یه فضایی از مریخم. مرغ زنده می‌خورم و نصفه شبا رقصای جادویی می‌کنم»، مردم می‌گفتن، «اوه، پسر، اون مایکل جکسون خله. عقلش پاره سنگ ور می‌داره. یه حرف لعنتی درست حسابی از دهنش بیرون نمی‌یاد».
صنعت در انتظار یک موفقیت برجستهٔ دیگر بود، بنابراین توقعات بسیار بالایی در مورد Bad (بد ــ۱۹۸۷)، اولین آلبوم جکسون بعد از پنج سال، وجود داشت. Bad فروش کمتری نسبت به Thriller داشت، اما همچنان یک موفقیت تجاری قدرتمند بود. این آلبوم در ایالات متحده، هفت تک آهنگ برتر ارائه داد، که پنج تای آن‌ها («I Just Can't Stop Loving You» (فقط نمی‌تونم دوست داشتنت رو مهار کنم)، "Bad" (بد)، «The Way You Make Feel» (حسی که تو به من می‌دی)، «Man in the Mirror» (مردی در آینه)، «Dirty Diana» (دایانای کثیف) در صدر جدول ۱۰۰اثر برتر قرار گرفتند، بیشتر از هر آلبوم دیگری. تا سال ۲۰۰۸، فروش این آلبوم به ۳۰ میلیون کپی در سراسر جهان رسید، که ۸ میلیون سری آن در ایالات متحده بود.
تور جهانی Bad در روز ۱۲ سپتامبر ۱۹۸۷ آغاز شد و در۱۴ ژانویهٔ ۱۹۸۹ به پایان رسید. تنها در ژاپن، بلیط‌های ۱۴ کنسرت به طور کامل به فروش رفت و ۵۷۰٫۰۰۰ تماشاگر را جلب نمود، تقریبا سه برابر رکورد قبلی که تعداد برابر ۲۰۰٫۰۰۰ نفر در یک تور بود. هنگامی که تمام بلیط‌های هفت کنسرت در استادیوم ومبلی با ۵۰۴٫۰۰۰ تماشاچی به فروش رفت و درآمدی معادل ۱۲۵ میلیون دلار عاید شد، جکسون رکورد جهانی گینس را شکست. در طول سفر، او کودکان بی بضاعت را رایگان برای دیدن کنسرت دعوت می‌کرد و کمک‌هایی به بیمارستان ها، یتیمخانه‌ها و جاهای دیگر اهدا می‌نمود.
در ۱۹۸۸، او اولین زندگینامه به قلم خود، Moon Walk (قدمی در ماه) را نوشت، که تکمیلش چهار سال به طول انجامید. جکسون از دوران کودکی‌اش، تجربیاتش در «جکسون فایو» و سوء استفادهایی که در دوران کودکی از آن رنج برد، سخن گفت. او همچنین دربارهٔ جراحی پلاستیک صحبت کرد، و گفت که او دو جراحی روی بینی اش انجام داده و یک فرورفتگی هم روی چانه اش ایجاد کرده است. در کتاب، او تغییر شکل چهره اش را بر اثر بلوغ، کاهش وزن، رژیم غذایی منحصر به سبزیجات، تغییر در مدل مو و نورپردازی صحنه دانست. Moon Walk در مکان اول لیست پرفروش‌های نیویورک تایمز قرار گرفت. این موسیقیدان سپس فیلمی بنام Moonwalker (ماه پیما) منتشر کرد، که حاوی پشت صحنه، موزیک ویدئو و یک فیلم مستقل، که جکسون و جو پشی در آن ایفای نقش نمودند بود. Moonwalker از همان ابتدا در رتبهٔ اول جدول برترین موزیک ویدئو کاست‌ها قرار گرفت، و برای ۲۲ هفته در آنجا ماند. سرانجام جای خود را به Michael Jackson: The Legend Continues (مایکل جکسون: افسانه ادامه دارد) داد.
در مارس ۱۹۸۸، جکسون زمینی در نزدیکی سانتا ینز، کالیفرنیا، خریداری کرد تا ملک نورلند (Neverland) خود را با هزینه‌ای معادل ۱۷ میلیون دلار در آنجا بسازد. وسعت این ملک شخصی ۱۱ کیلومتر مربع (۲٫۷۰۰ اکر) است، جکسون نورلند را با چندین چرخ فلک، یک باغ وحش غیر متعارف، یک سالن سینما و چهل نگهبان تکمیل کرد. در سال ۲۰۰۳، این ملک را ۱۰۰ میلیون دلار ارزش گذاری کردند. در ۱۹۸۹، درآمد سالانهٔ او از فروش آلبوم ها، محصولات وابسته و کنسرت‌ها تنها برای همان سال، ۱۲۵ میلیون، تخمین زده شد. کمی بعد، جکسون اولین غربی بود، که در یک تبلیغات تلویزیونی برای تلویزیون روسیه ظاهر شد.
موفقیت جکسون باعث شد که لقب سلطان پاپ را دریافت کند، عنوانی که ایده‌اش از الیزابت تیلر، بازیگر و دوست جکسون آمد؛ تیلر هنگامی که جایزهٔ «هنرمند» دهه را در ۱۹۸۹ به او تقدیم می‌کرد، جکسون را سلطان حقیقی پاپ، راک و سول خواند. برای قدردانی از اثراتی که جکسون بر دههٔ هشتاد گذاشت، رئیس جمهور جرج بوش (George H. W. Bush) جایزهٔ مخصوص هنرمند دهه ی کاخ سفید را به او تقدیم کرد؛ بوش جکسون را به خاطر «عظمت محبوبیتش» تحسین نمود. از ۱۹۸۵ تا ۱۹۹۰، جکسون ۵۰۰٫۰۰۰ دلار به بنیاد یونایتد نگرو کالج بخشید و تمام سود بدست آمده از تک آهنگ «Man in the Mirror» نیز وقف خیریه شد.
اجرای زندهٔ «You Were There» (تو اونجا بودی) توسط جکسون در شصتمین سال روز تولد سامی دیویس جونیور، نامزد دریافت جایزه در مراسم جوایز تلویزیون آمریکا (امی) شد.
۱۹۹۱ ــ۱۹۹۲: Dangerous و سوپر باول
در مارس ۱۹۹۱، جکسون قراردادش را با سونی به ارزش ۶۵ میلیون دلار تمدید نمود؛ ارزش این قرارداد در آن زمان رکوردشکن بود. جکسون هشتمین آلبومش Dangerous (خطرناک) را در سال ۱۹۹۱ منتشر کرد. تا ۲۰۰۸، Dangerous هفت میلیون سری در داخل آمریکا و ۳۰ میلیون کپی در سراسر دنیا فروش کرده‌است. آمار فروش Dangerous نسبت به Bad سریعتر بالا رفت. در آمریکا، تک آهنگ اول آلبوم «Black or White» (سیاه یا سفید) پرفروش ترین اثر از این آلبوم بود، و به جایگاه شمارهٔ یک جدول ۱۰۰ اثر برتر دست یافت و هفت هفته آنجا ماند، این اثر عملکردی مشابه در جداول فروش نقاط دیگر دنیا داشت. تک آهنگ دیگر آلبوم «Remember the Time» (زمانی رو بیاد بیار) در آمریکا به مدت ۸ هفته در میان ۵ جایگاه نخست بود، و در جایگاه سوم جدول ۱۰۰ تک آهنگ برتر قرار گرفت. در ۱۹۹۳، جکسون این آهنگ را در مراسم جوایز سول ترین (Soul Train Awards) بر روی صندلی چرخدار اجرا نمود، و در توضیح گفت که در تمرینات آسیب دیده. در بریتانیا و بخش‌های دیگری از اروپا، «Heal the World» (دنیا رو شفا بده) پرفروش ترین اثر از آلبوم بود؛ این اثر ۴۵۰٫۰۰۰ کپی در بریتانیا فروخت و در ۱۹۹۲ به مدت پنج هفته در جایگاه دوم جدول قرار گرفت.
جکسون بنیاد هیل- د- ورلد (دنیا را شفا بده) را در سال ۱۹۹۲ بنیانگذاری کرد. سازمان خیریه‌ای که کودکان بی بضاعت را به ملک جکسون می‌آورد، تا از پارک تفریحی که جکسون بعد از خرید ملک در آنجا ساخته بود بطور رایگان استفاده کنند. این بنیاد همچنین میلیون‌ها دلار برای کمک به کودکان بیمار و جنگ زده به نقاط مختلف کرهٔ زمین فرستاد. تور جهانی Dangerous در ۲۷ ژوئن ۱۹۹۲ آغاز شد، و در ۱۱ نوامبر ۱۹۹۳ خاتمه یافت. جکسون در ۶۷ کنسرت برای ۳٫۶ میلیون نفر برنامه اجرا کرد. تمام درآمد حاصل از این کنسرت‌ها به بنیاد هیل- د- ورلد منتقل، و باعث جمع آوری میلیون‌ها دلار برای کمک به مردم شد. او حق پخش تلویزیونی تور جهانی Dangerous خود را در ازای ۲۰ میلیون دلار به HBO فروخت، یک قرارداد رکورد شکن که رکوردش تا به حال پا برجاست. بعد از بیماری و مرگ رایان وایت، جکسون به جلب توجه عموم به HIV/AIDS کمک کرد، بیماری ئی که در آن زمان هنوز جنجال برانگیز بود. او در مراسم آغاز ریاست جمهوری بیل کلینتون بطور علنی تقاضا کرد که بودجه بیشتری برای کمک به بیماران مبتلا به ایدز و تحقیقات مربوط به این بیماری اختصاص داده شود.
در یک بازدید مشهور از آفریقا، جکسون از چند کشور بازدید به عمل آورد، که گابون و مصر در میان آن‌ها بودند. اولین توقف او در گابون با استقبال جمعیت ۱۰۰٫۰۰۰ نفری همراه بود، که لباس‌ها و علائم بومی به تن کرده بودند، برخی از آن‌ها علائمی در دست داشتند که معنی می‌شد: «به خانه خوش آمدی مایکل». در سفرش به ساحل عاج، رئیس قبیله بر سر او تاجی نهاد و او را «سلطان سانی» نامید. سپس او از بزرگان و دولتمردان به فرانسوی و انگلیسی تشکر کرد، اسناد رسمی پادشاهی خود را امضا نمود و در حالی که رقص‌های رسمی را نظاره می‌کرد، روی تخت پادشاهی از طلا نشست.
یکی از برترین اجراهای جکسون که به شدت مورد تحسین منتقدان قرار گرفت، در وقت استراحت بین دو نیمهٔ سوپر باول XXVII به روی صحنه آمد. در شروع اجرا، جکسون به روی صحنه پرتاب شد در حالی که آتش بازی ها، پشت سرش آرام می‌گرفتند. از هنگامی که پاهایش به روی سکو رسید، بدون هیچ احساسی «با مشت‌های گره کرده مثل یک مجسمهٔ با شکوه» آنجا ماند، یک عینک آفتابی و لباس ارتشی با رنگهای طلایی و سیاه بر تن داشت؛ و در حالی که مردم هلهله می‌کردند، برای چند دقیقه کاملا بی احساس ماند. سپس به آرامی عینک آفتابی‌اش را برداشت، آن را دور انداخت و شروع به خواندن و رقصیدن کرد. روتین او شامل چهار آهنگ: "Jam" (جمع بشید)،Billie Jean» » ««Black or White و «Heal the World» بود. این اولین مسابقهٔ سوپر باول بود که تعداد تماشاگرانش از زمان نمایش بین دو نیمه رو به افزایش گذاشت، و تنها در آمریکا، ۱۳۵میلیون نفر به تماشای آن نشستند؛ آلبوم Dangerous جکسون ۹۰ پله در جدول آلبوم‌ها صعود کرد.
در سی و پنجمین مراسم سالانهٔ جوایز گرمی در لوس آنجلس، «جایزهٔ اسطورهٔ زنده» به جکسون داده شد. «Black or White» نامزد جایزهٔ بهترین اجرای آوازی و "Jam" در دو رشته نامزد شد: بهترین اجرای آوازی آر- اند- بی و بهترین آهنگ آر- اند- بی.
۱۹۹۳ــ۱۹۹۴: اتهامات سوء استفادهٔ جنسی و ازدواج
در فوریهٔ ۱۹۹۳، جکسون در مصاحبه‌ای با اپرا وینفری به مدت ۹۰ دقیقه شرکت کرد، اولین مصاحبهٔ او از سال ۱۹۷۹ به این طرف. هنگامی که از بدرفتاریهای پدرش از او در دوران کودکی صحبت می‌کرد عضلات چهره‌اش منقبض می‌شد؛ او باور داشت که بیشتر سال‌های دوران کودکی‌اش را از دست داده، و تصدیق کرد که در کودکی اغلب از تنهایی می‌گریست. او شایعات اخیر مبنی بر اینکه او استخوان‌های مرد فیل نما را خریده و یا اینکه زیر چتر اکسیژن پرفشار می‌خوابد را رد نمود. همچنین نظرات مربوط به اینکه او پوستش را سفید کرده را منتفی دانست، و برای اولین بار تصدیق کرد که مبتلا به ویتیلایگو است. ۹۰ میلیون آمریکایی به تماشای این مصاحبه نشستند، و این برنامه چهارمین برنامهٔ پر بینندهٔ غیر ورزشی در تاریخ آمریکا شد. این برنامه بحث و کنجکاوی عمومی دربارهٔ ویتیلایگو ایجاد کرد، عارضه‌ای تا آن زمان تقریبا شناخته نشده بود. Dangerous بیش از یکسال بعد از انتشارش، دوباره در میان ۱۰ آلبوم پرفروش جدول قرار گرفت.
اما در بیست و چهارم آگوست سال 1993 و درست در هنگام اجرای تورهای Dangerous ، اتفاق غیر منتظره ای رخ داد و مایکل جکسون توسط پسری ۱۳ ساله بنام جوردن چندلر و پدرش ایوان چندلر به سوءاستفادهٔ جنسی از کودکان متهم شد. رابطه دوستی بین جکسون و ایوان چندلر فرو پاشید. کمی بعد از آن، صدای ایوان چندلر در یک مکالمهٔ تلفنی ضبط شد که در در کنار سخنان دیگر می‌گفت، «اگه این کارو بکنم دوران بزرگ من شروع می‌شه. ممکن نیست ببازم. هر چی بخوام گیرم می‌یاد و اونا تا ابد نابودن.... این پایان کار مایکله». تیم‌های قانونی ایوان چندلر و جکسون وارد کار شدند، سپس شروع به چانه زنی کردند تا قضیه را با یک توافق مالی فیصله دهند، اما توفیقی حاصل نشد؛ چانه زنی توسط چندلر شروع شد، او بر سر مبلغ چانه می‌زد، اما جکسون نیز در رد درخواست‌های او چند پیشنهاد داد. تحقیقات رسمی شروع شد، مادر جردن چندلر مصر بود که خطایی از طرف جکسون نبوده‌است. نورلند تفتیش شد؛ بچه‌ها و تعداد زیادی از خویشاوندان، اتهامات وارده به جکسون را مصرانه رد کردند. وضعیت جکسون وقتی بدتر شد که خواهر بزرگترش لاتویا جکسون او را در این زمینه گناهکار دانست، بیانیه‌ای که لاتویا بعدا آن را پس گرفت. جکسون بیانیه‌ای پر احساس در بارهٔ آنچه در جریان بود منتشر کرد؛ او اعلام بی گناهی نمود و از آنچه به عنوان پوشش غرض ورزانهٔ رسانه‌ای نام برد انتقاد کرد.
جکسون برای مقابله با استرس اتهاماتی که به او وارد شده بود، شروع به استفاده از مسکن ها، والیوم، زاناکس و آتیوان کرد. تا پاییز ۱۹۹۳، جکسون به داروها اعتیاد پیدا کرده بود. وضعیت سلامتی جکسون تا حدی به وخامت گذاشت که او یاد آوری تور جهانی Dangerous خود را کنسل نمود و چند ماهی به یک مرکز درمان اعتیاد رفت. استرس اتهامات باعث شد که جکسون از غذا خوردن دست بردارد، و وزن بسیار زیادی از دست بدهد. بخاطر سلامتی در حال افول او، دوستان و مشاوران قانونی کنترل روند دفاع و اوضاع مالی او را بر عهده گرفتند؛ آن‌ها از او می‌خواستند که به توافق خارج از دادگاه جواب مثبت دهد، چون باور داشتند که در صورت برگزاری جریان طولانی مدت دادگاه ها، جکسون دوام نخواهد آورد.
واکنش رسانه‌های شایعه پرداز به اتهامات مطرح شده، جکسون را در شرایط نامطلوبی قرار داد. کارشکنی‌های رسانه‌ها و چگونگی پوشش وقایع توسط آن‌ها، شامل استفاده از سرتیتر‌های تحریک آمیز برای جلب خوانندگان و رهگذران در حالی که خود متن با سرتیتر مطابقت نداشت، پذیرفتن داستان‌های افرادی که برای پول به جکسون تهمت دست داشتن در فعالیت‌های مجرمانه می‌زدند، پذیرفتن اطلاعات معتبر جلوه داده شده که از تحقیقات پلیس به بیرون درز داده شده بود در ازای پول، استفاده ی غرض ورزانه از عکس‌های جکسون در بدترین وضعیت ظاهری اش، کمبود واقع گرایی و استفاده از سر تیترهایی که به شدت گناهکار بودن جکسون را تلقین می‌کرد بود. در یک ژانویه ۱۹۹۴ جکسون با خانواده ی چندلر و تیم حقوقی آن‌ها به مبلغ ۲۲ میلیون دلار در خارج از دادگاه به توافق رسید. بعد از توافق، جردن چندلر از همکاری با تحقیقات جنایی پلیس خودداری نمود. جکسون هرگز دستگیر نشد و پرونده با اعلام این که شواهد کافی در دست نیست بسته شد.
بعدا در همان سال، جکسون با خواننده و ترانه نویس لیزا ماریا پرسلی دختر الویس پرسلی، ازدواج کرد. آن‌ها در سال ۱۹۷۵، در یکی از گردهمایی‌های فامیلی جکسون در (هتل و کازینوی بزرگ MGM)، برای اولین بار یکدیگر را ملاقات کردند و در اوایل سال ۱۹۹۳، توسط یک دوست مشترک دوباره با هم مرتبط شدند. آن‌ها هر روز تلفنی با هم صحبت می‌کردند. وقتی اتهامات سوء استفادهٔ جنسی از کودکان علنی شد، جکسون به حمایت عاطفی لیزا ماریا وابسته شد؛ او در جریان سلامتی رو به افول جکسون و اعتیاد او به داروها قرار داشت. لیزا ماریا توضیح داد که، «من باور داشتم که اون هیچ کار نادرستی انجام نداده و اینکه به اون به ناحق تهمت زدن و بله من کم کم مجذوب اون شدم. می‌خواستم نجاتش بدم. احساس کردم می‌تونم این کارو بکنم». در یک تماس تلفنی که جکسون با لیزا ماریا برقرار کرده بود، لیزا او را خیلی بالا، متزلزل و در هپروت توصیف کرد. کمی بعد، او سعی کرد که جکسون را متقاعد کند که اتهامات را خارج از دادگاه حل و به یک مرکز درمان اعتیاد مراجعه کند. بعدها جکسون هر دو را انجام داد. نزدیک پاییز ۱۹۹۳، جکسون تلفنی به لیزا ماریا پیشنهاد داد، او گفت، «اگه ازت بخوام که با من ازدواج کنی، اینکارو می‌کنی؟» پرسلی و جکسون به طور خصوصی در جمهوری دومینیکن ازدواج کردند، طرفین تا دو ماه ازدواجشان را انکار نمودند. در آن زمان، رسانه‌های شایعه پرداز عنوان کردند که این ازدواج حقه‌ای برای سرپا نگه داشتن چهرهٔ مردمی جکسون در پرتو اتهامات قبلی سوء استفادهٔ جنسی است. جکسون و پرسلی کمتر از دوسال بعد، از یکدیگر جدا شدند، آن‌ها دلیل جدایی را اختلافات غیر قابل حل اعلام کردند و ارتباطشان دوستانه باقی ماند.
۱۹۹۵ــ۱۹۹۹: ،History ازدواج دوم و پدر شدن
در ۱۹۹۵، جکسون کاتالوگ موسیقی نورثرن سانگز خود را با قسمت نشر موسیقی شرکت سونی ترکیب کرد و شرکت نشر سونی/ ATV را ساخت. جکسون مالکیت نصف شرکت را بدست گرفت، ۹۵ میلیون دلار پیش پرداخت دریافت کرد و حتی حق کپی رایت آهنگ‌های بیشتری را نیز بدست آورد. او سپس آلبوم دوتایی HIStory : Past, Present and Future, Book I (تاریخ: گذشته، حال و آینده، کتاب اول) را منتشر نمود. دیسک اول، HIStory Begins (تاریخ آغاز می‌شود)، آلبومی که شامل پانزده آهنگ از برترین آثار او بود، و بعدها به عنوان Greatest Hits — HIStory Vol. I (بزرگترین آثار برتر - تاریخ، قسمت اول) در سال ۲۰۰۱ منتشر شد، دیسک دوم، HIStory Continues (تاریخ ادامه دارد)، حاوی پانزده آهنگ جدید بود. آلبوم از همان ابتدا در جایگاه نخست جدول قرار گرفت و اعلام شده که در آمریکا هفت میلیون سری فروش داشته‌است. این آلبوم با ۱۸ میلیون کپی (۳۶ واحد) فروش در سراسر دنیا پرفروش ترین آلبوم چند دیسکی در تمام دوران هاست. HIStory نامزد جایزهٔ گرمی برای بهترین آلبوم شد.
اولین تک آهنگ منتشر شده از آلبوم، «Scream/Childhood» (جیغ/کودکی) بود، که همراه با جوان ترین خواهر جکسون، جنت (Janet) اجرا شده بود. این تک آهنگ بالاترین جایگاه در لحظهٔ ورود به جدول ۱۰۰ اثر برتر یعنی جایگاه شمارهٔ پنج را داشت و نامزد جایزهٔ گرمی برای «بهترین هم آوازی پاپ» شد. «You Are Not Alone» (تو تنها نیستی)، دومین تک آهنگ از HIStory بود؛ این اثر رکورد دار جهانی برای اولین تک آهنگی است که دربرترین جایگاه، وارد جدول ۱۰۰ اثر برتر شد. این اثر یک موفقیت هنری و تجاری برجسته بود و یک نامزدی گرمی برای «بهترین اجرای آوازی پاپ» دریافت کرد. در اواخر ۱۹۹۵، جکسون در طی تمرینات برای یک اجرای تلویزیونی از حال رفت و سریعا به بیمارستان منتقل شد؛ علت این پیش آمد خوف ناگهانی حاصل از استرس بود. «Earth Song» (ترانهٔ زمین) سومین تک آهنگ منتشر شده از HIStory بود، و در ۱۹۹۵، در ایام نزدیک به کریسمس، برای شش هفته در جایگاه نخست جدول برترین‌های بریتانیا قرار گرفت؛ یک میلیون کپی فروخت، و در نتیجه پر فروش ترین تک آهنگ جکسون در بریتانیا شد.
تور جهانی HIStory در ۷ سپتامبر ۱۹۹۶ آغاز شد و در ۱۵ اکتبر ۱۹۹۷ خاتمه یافت. جکسون ۸۲ کنسرت در ۵۸ شهر برای ۴٫۵ میلیون طرفدار اجرا کرد. نمایش در ۵ قاره و ۳۵ کشور اجرا، و تبدیل به موفق ترین تور جکسون از نظر تعداد تماشاگران شد؛ او از آن زمان تا کنون تور اجرا نکرده‌است. در قسمت استرالیایی تور جهانی HIStory، جکسون با پرستار متخصص پوست، دبورا جینی رو (Deborah Jeanne Rowe)، ازدواج کرد و از او صاحب یک فرزند پسر، بنام مایکل جوزف جکسون پسر، (معروف به «پرینس»)، و یک فرزند دختر، بنام پاریس مایکل کاترین جکسون شد. این دو ابتدا یکدیگر را در اواسط دههٔ هشتاد، وقتی جکسون متوجه شد که مبتلا به ویتیلایگوست ملاقات کردند. دبی رو سال‌های زیادی را به مراقبت از بیماری جکسون و همچنین حمایت عاطفی از او مشغول بود، بنابراین قبل از آنکه بطور رمانتیک درگیر شوند، رابطهٔ دوستی مستحکمی ایجاد کرده بودند. آن‌ها ابتدا قصد ازدواج نداشتند، اما بعد از اینکه رو برای اولین بار باردار شد، مادر جکسون دخالت کرد و آن‌ها را متقاعد به ازدواج نمود. این زوج در سال ۱۹۹۹ از یکدیگر جدا شدند، گرچه جکسون از توضیح دلیل جدایی خودداری کرد و آن را جزء "اطلاعات خصوصی" دانست، اما دبی رو به این سئوال پاسخ گفت و علت جدایی را غیر قابل تحمل بودن تلاش بی وقفه ی رسانه‌ها در تحت نظر گرفتن زندگی خصوصی جکسون برای او اعلام کرد و در ادامه گفت که به جکسون علاقه ی بسیاری دارد و برای او هر کاری می‌کند. رو حضانت کامل فرزندان را به جکسون داد.
در ۱۹۹۷، جکسون Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix (خون روی زمین رقص: تاریخ در میکس) را منتشر کرد، که شامل بازترکیب‌هایی (میکس دوباره) از تک آهنگ‌های برتر HIStory و پنج آهنگ جدید بود. فروش جهانی این آلبوم تا سال ۲۰۰۷ شش میلیون کپی گزارش شده، یعنی یکی از پرفروش ترین آلبوم‌های بازترکیب که تا به حال منتشر شده‌است. این آلبوم و تک آهنگ هم نام با آن، در جدول بریتانیا به جایگاه اول دست یافت. در ایالات متحده، آلبوم به درجهٔ پلاتینیوم رسید، اما فقط تا جایگاه ۲۴ جدول بالا آمد. فوربز در آمد سالانهٔ او را ۳۵ میلیون دلار در ۱۹۹۶ و ۲۰ میلیون دلار در ۱۹۹۷ اعلام کرد.
در طی ژوئن ۱۹۹۹، جکسون در چند رویداد خیریه شرکت نمود. او در کنسرت خیریه در مودنا، ایتالیا، به لوچیانو پاواروتی پیوست. این نمایش در حمایت از سازمان خیریهٔ فرزند جنگ، یک میلیون دلار برای آوارگان کوزوو، و مبالغی برای کودکان گواتمالا جمع آوری نمود. بعدا در همان ماه، جکسون کنسرت‌های خیریهٔ «مایکل جکسون و دوستان» را در آلمان و کره سازماندهی نمود. بقیهٔ هنرمندان شرکت کننده عبارت بودند از: اسلش، اسکورپیونز، لوثر وندرس، ماریا کری، ای. آر. رحمان، پرابو دوا، ساندرام، شبهنا، آندره بوچلی و لوچیانو پاواروتی. در آمد این کنسرت‌ها به "بنیاد کودکان نلسون ماندلا"، صلیب سرخ و یونسکو فرستاده شد.
۲۰۰۰ــ۲۰۰۲: نزاع انتشارات موسیقی، Invincible و فرزند سوم
در ۲۰۰۰، به علت اینکه جکسون بیشتر از هر سرگرمی ساز یا شخصیتی از رویدادهای خیریه حمایت کرده است، رکورد دیگری در رکوردهای جهانی گینس به نامش ثبت شد. در آن زمان، جکسون در انتظار بازگشت مجوز رسمی شاهکارهای آلبوم‌هایش بود؛ این مجوز به او اجازه می